Micunobova reakce
chemická reakce / From Wikipedia, the free encyclopedia
Micunobova reakce je organická reakce, pomocí níž lze přeměnit alkoholy na mnoho jiných sloučenin, například estery, za použití trifenylfosfinu a azodikarboxylátu, například diethylazodikarboxylátu (DEAD) nebo diisopropylazodikarboxylátu (DIAD).[1] Přestože se nejčastěji používají DIAD a DEAD, tak lze použít i mnohé jiné azodikarboxyláty, čímž se v některých případech usnadňuje provedení reakce a/nebo přečištění produktů tím, že je možné použít zásaditější nukleofily.
Reakci objevil japonský chemik Ojo Micunobu. Nejčastěji se začíná přidáváním fosfinu a azodikarboxylátu při -10 °C do rozpouštědla, obvykle tetrahydrofuranu nebo toluenu, dokud se nevytvoří bílá sraženina ylidu. Následně se přidá roztok alkoholu a nukleofilu a mnohdy se reakční směs zahřívá. Alkohol reaguje s fosfinem za vzniku dobré odcházející skupiny, u které dojde k převrácení stereoizomerie SN2 mechanismem. Běžným vedlejším produktem je zde látka vznikající tehdy, když je odcházející skupina odštěpena azodikarboxylátem místo nukleofilu; k tomu dochází, pokud nukleofil není dostatečně kyselý nebo není dostatečně silným nukleofilem.