Mannichova reakce
organická chemická reakce / From Wikipedia, the free encyclopedia
Mannichova reakce je organická reakce spočívající v aminoalkylaci kyselého protonu umístěného vedle karbonylové funkční skupiny pomocí formaldehydu a amoniaku nebo primárního či sekundárního aminu. Konečnými produkty Mannichových reakcí jsou β-amino-karbonylové sloučeniny, také nazývané Mannichovy zásady. K Mannichovým reakcím se také řadí reakce aldiminů s α-methylenkarbonylovými sloučeninami, protože aldiminy tvoří přechod mezi aminy a aldehydy.
Reakci objevil německý chemik Carl Mannich.[1][2]
![Amoniak nebo amin reaguje s formaldehydem a kyselým alfa protonem proton karbonylové sloučeniny za vzniku beta amino karbonylové sloučeniny.](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3a/Mannich_Reaction_V.1.png/640px-Mannich_Reaction_V.1.png)
Mannichova reakce patří mezi nukleofilní adice aminové skupiny na karbonyl následované dehydratací za tvorby Schiffovy báze. Schiffovy báze jsou poté použity jako elektrofily, které reagují v elektrofilních adicích s molekulami obsahujícími kyselý proton. Mannichova reakce bývá také řazena mezi kondenzační reakce.
Primární nebo sekundární aminy slouží při Mannichově reakci k aktivaci formaldehydu. Terciární aminy nemají vazbu N-H potřebnou k tvorbě enaminového meziproduktu. K nukleofilům s kyselým vodíkem navázaným na uhlík patří karbonylové sloučeniny, nitrily, acetyleny, alifatické nitrosloučeniny, iminy a α-alkyl-pyridiny. Lze rovněž použít aktivované fenylové skupiny a heterocykly s vysokou elektronovou hustotou, jako jsou furany, pyrroly a thiofeny; obzvláště aktivními substráty jsou indoly.