Kyselina amidosulfonová

Kyselina amidosulfonová (též amidosírová; IUPAC název je kyselina sulfamová) je anorganická sloučenina se vzorcem H₃NSO₃. Tato bezbarvá, ve vodě rozpustná látka má široké možnosti použití.

Model molekuly kyseliny sulfamové

Kyselina amidosulfonová
Kyselina amidosulfonová; vpravo v ionizovaném stavu
Obecné
Systematický název	kyselina sulfamová
Triviální název	kyselina amidosulfonová
Ostatní názvy	kyselina amidosírová
Latinský název	Acidum sulfamicum
Anglický název	Sulfamic acid
Německý název	Amidosulfonsäure
Sumární vzorec	H3NSO3
Vzhled	tuhá látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	5329-14-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	226-218-8
PubChem	5987
UN kód	2967
SMILES	O=S(=O)(O)N
InChI	InChI=1S/H3NO3S/c1-5(2,3)4/h(H3,1,2,3,4)
Číslo RTECS	WO5950000
Vlastnosti
Molární hmotnost	97,10 g/mol
Teplota rozkladu	205 °C
Hustota	2,15 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	částečná, s pomalou hydrolýzou
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
H-věty	H319 H315 H412
R-věty	R36/38 R52/53
S-věty	S2 S26 S28 S61
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselinu amidosulfonovou lze považovat za přechodnou sloučeninu mezi kyselinou sírovou (H₂SO₄) a sulfamidem (H₄N₂SO₂). Při každé reakci (z kyseliny sírové na amidosulfonovou, resp. dále na sulfamid) se nahrazuje hydroxylová skupina -OH aminoskupinou -NH₂. Toto schéma už však nejde dál rozšířit žádným směrem, aniž by byla rozštěpena skupina -SO₂.

Struktura a reaktivita

Sloučenina je správně popsána vzorcem H₃NSO₃, nikoli tautomerem H₂NSO₂(OH). Příslušné délky vazeb jsou 1,44 Å pro vazbu S=O a 1,77 Å pro S-N. Větší délka u vazby S-N je konzistentní s jednoduchou vazbou.^[2] Navíc zkoumání pomocí neutronové difrakce lokalizovalo atomy vodíku - všechny jsou 1,03 Å daleko od atomu dusíku.^[3]. V tuhé fázi lze molekulu kyseliny amidosulfonové popsat zwitterionovou formou - viz obrázek v infoboxu.

Kyselina amidosulfonová je středně silnou kyselinou, K_a = 0,101 (pK_a = 0,995). Protože v tuhé fázi není hygroskopická, používá se jako standard v acidimetrii.

H₃NSO₃ + NaOH → NaH₂NSO₃ + H₂O

Dvojitou deprotonací v roztoku amoniaku lze získat [HNSO₃]²⁻.

Kyselina sulfamová taje při 205 °C, při vyšších teplotách se rozkládá na H₂O, SO₃, SO₂ a N₂.^[4]

Vodné roztoky jsou nestabilní a pomalu hydrolyzují na hydrogensíran amonný. Krystalická forma kyseliny sulfamové je však za běžných podmínek velmi stabilní.

S HNO₂ reaguje kyselina sulfamová za uvolnění N₂, kdežto s HNO₃ vzniká N₂O.

HNO₂ + H₃NSO₃ → H₂SO₄ + N₂ + H₂O

HNO₃ + H₃NSO₃ → H₂SO₄ + N₂O + H₂O

Chování H₃NSO₃ se v určitých ohledech podobá močovině, (H₂N)₂CO. V obou případech jsou aminoskupiny napojeny na centra odebírající elektrony, které se mohou účastnit delokalizovaných vazeb. Obě sloučeniny při zahřátí ve vodě uvolňují amoniak.

Použití

Čisticí látka

Kyselina amidosulfonová se používá jako kyselá čisticí látka a to jak v čisté formě, tak jako složka různých směsí hlavně pro čištění kovů a keramiky. Často se používá na odstranění rzi a vodního kamene namísto těkavější a žíravé kyseliny chlorovodíkové, je běžnou složkou domácích přípravků na odstranění vodního kamene. Vytváří ve vodě rozpustné soli s vápenatými a železitými kationty.

Tato látka je pro použití v domácnostech vhodnější než kyselina chlorovodíková díky své bezpečnosti. Pokud se náhodou smísí s přípravky obsahujícími chlornany, jako např. bělidlo, neuvolňuje chlor jako v případě ostatních kyselin.

Ostatní použití

• katalyzátor esterifikačních reakcí
• výroba barev a barviv
• herbicid
• srážedlo močovino-formaldehydových pryskyřic
• složka hasicích přípravků (ve formě amonné soli)
• při výrobě papíru jako stabilizátor chloridů

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sulfamic acid na anglické Wikipedii.

1. Sulfamic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
2. J. W. Bats, P. Coppens, T. F. Koetzle "The Experimental Charge Density in Sulfur-Containing Molecules: A Study of the Deformation Electron Density in Sulfamic Acid at 78 K by X-ray and Neutron Diffraction" Acta Crystallographica 1977, B33, pages 37–45.
3. R. L. Sass. A neutron diffraction study on the crystal structure of sulfamic acid. Acta Cryst.. 1960, s. 320–324. DOI 10.1107/S0365110X60000789.Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
4. Katsumasa Yoshikubo & Michio Suzuki :Sulfamic Acid and Sulfamates, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001

Literatura

• Sulfamates and their therapeutic potential. Med Res Rev. 2005 Mar;25(2):186-228. Review.
• R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina amidosulfonová na Wikimedia Commons
• MSDS www.osha.gov Archivováno 29. 5. 2010 na Wayback Machine.

Portály: Chemie