Hexan-2,5-dion
alifatický diketon From Wikipedia, the free encyclopedia
alifatický diketon From Wikipedia, the free encyclopedia
Hexan-2,5-dion je alifatický diketon a toxický metabolit hexanu a hexan-2-onu u člověka.
Hexan-2,5-dion | |
---|---|
![]() strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | Hexan-2,5-dion |
Ostatní názvy | acetonylaceton, 1,2-diacetylethan, diacetonyl, 2,5-dioxohexan, 2,5-diketohexan |
Anglický název | hexane-2,5-dione |
Německý název | 2,5-Hexandion |
Funkční vzorec | H3CCO(CH2)2COCH3 |
Sumární vzorec | C6H10O2 |
Vzhled | bezbarvá kapalina |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 110-13-4 |
PubChem | 8035 |
SMILES | O=C(C)CCC(=O)C |
InChI | InChI=1S/C6H10O2/c1-5(7)3-4-6(2)8/h3-4H2,1-2H3 |
Číslo RTECS | MO3150000 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 114,143 8 g/mol |
Teplota tání | −5,5 °C (267,6 K) |
Teplota varu | 191,4 °C (564,6 K) |
Hustota | 0,973 g/cm3 |
Rozpustnost ve vodě | ≥10 g/100 ml (22 °C) |
Měrná magnetická susceptibilita | −5,48×105 μm3/g |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
Teplota vzplanutí | 78 °C |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Chronická toxicita hexanu je způsobena jeho metabolizováním na hexan-2,5-dion. Příznaky otravy jsou brnění a křeče v rukách a nohách, následované celkovou svalovou slabostí. V některých případech byla pozorována atrofie kosterních svalů spolu se ztrátou koordinace a zrakovými problémy.[2]
Podobné příznaky byly pozorovány u zvířat. Jsou spojené s degenerací periferních nervů (a také centrálního nervstva).
Předpokládá se, že neurotoxicita hexan-2,5-dionu vyplývá z jeho γ-diketonové struktury, neboť hexan-2,3-dion, hexan-2,4-dion a heptan-2,6-dion nejsou neurotoxické, ovšem heptan-2,5-dion, oktan-3,6-dion a ostatní γ-diketony jsou.[3] Vyšší α-diketony, jako pentan-2,3-dion a hexan-2,3-dion, se dokonce v malých množstvích nacházejí v různých potravinách a používají se jako atromatické přísady do nealkoholických nápojů a pečiva.[4]
Hexan-2,5-dion reaguje s pozůstatky lysinu v axonových bílkovinách za tvorby Schiffových bází následovanou cyklizací za vzniku pyrrolů. Oxidace pyrrolů má za následek síťování mezi dvěma n-hexanem modifikovanými proteiny. Výsledná denaturace proteinů naruší axonální transport a způsobí poškození nervových buněk.[5]
Byl popsán proces výroby hexan-2,5-dionu.[6]
Acetonylaceton může být použit v syntéze isokarboxazidu, rolgamidinu a mopidralazinu.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.