Hexan-2,5-dion

Hexan-2,5-dion je alifatický diketon a toxický metabolit hexanu a hexan-2-onu u člověka.

Hexan-2,5-dion
strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	Hexan-2,5-dion
Ostatní názvy	acetonylaceton, 1,2-diacetylethan, diacetonyl, 2,5-dioxohexan, 2,5-diketohexan
Anglický název	hexane-2,5-dione
Německý název	2,5-Hexandion
Funkční vzorec	H3CCO(CH2)2COCH3
Sumární vzorec	C6H10O2
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	110-13-4
PubChem	8035
SMILES	O=C(C)CCC(=O)C
InChI	InChI=1S/C6H10O2/c1-5(7)3-4-6(2)8/h3-4H2,1-2H3
Číslo RTECS	MO3150000
Vlastnosti
Molární hmotnost	114,143 8 g/mol
Teplota tání	−5,5 °C (267,6 K)
Teplota varu	191,4 °C (564,6 K)
Hustota	0,973 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	≥10 g/100 ml (22 °C)
Měrná magnetická susceptibilita	−5,48×105 μm3/g
Bezpečnost
GHS07 GHS08 [1] Varování[1]
Teplota vzplanutí	78 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příznaky otravy

Chronická toxicita hexanu je způsobena jeho metabolizováním na hexan-2,5-dion. Příznaky otravy jsou brnění a křeče v rukách a nohách, následované celkovou svalovou slabostí. V některých případech byla pozorována atrofie kosterních svalů spolu se ztrátou koordinace a zrakovými problémy.^[2]

Podobné příznaky byly pozorovány u zvířat. Jsou spojené s degenerací periferních nervů (a také centrálního nervstva).

Mechanismus účinku

Předpokládá se, že neurotoxicita hexan-2,5-dionu vyplývá z jeho γ-diketonové struktury, neboť hexan-2,3-dion, hexan-2,4-dion a heptan-2,6-dion nejsou neurotoxické, ovšem heptan-2,5-dion, oktan-3,6-dion a ostatní γ-diketony jsou.^[3] Vyšší α-diketony, jako pentan-2,3-dion a hexan-2,3-dion, se dokonce v malých množstvích nacházejí v různých potravinách a používají se jako atromatické přísady do nealkoholických nápojů a pečiva.^[4]

Hexan-2,5-dion reaguje s pozůstatky lysinu v axonových bílkovinách za tvorby Schiffových bází následovanou cyklizací za vzniku pyrrolů. Oxidace pyrrolů má za následek síťování mezi dvěma n-hexanem modifikovanými proteiny. Výsledná denaturace proteinů naruší axonální transport a způsobí poškození nervových buněk.^[5]

Výroba

Byl popsán proces výroby hexan-2,5-dionu.^[6]

Použití

Acetonylaceton může být použit v syntéze isokarboxazidu, rolgamidinu a mopidralazinu.

Odkazy

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Hexan-2,5-dion na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hexane-2,5-dione na anglické Wikipedii.

1. 2,5-Hexanedione. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
2. Couri D, Milks M. "Toxicity and metabolism of the neurotoxic hexacarbons n-hexane, 2-hexanone, and 2,5-hexanedione" Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1982;22:145-66.
3. Stephen R. Clough; LEYNA MULHOLLAND. Encyclopedia of Toxicology. 2nd. vyd. [s.l.]: Elsevier, 2005. Kapitola Hexane, s. 522–525.Je zde použita šablona {{Citation}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
4. Hardo Siegel; MANFRED EGGERSDORFER. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 7th. vyd. [s.l.]: Wiley, 2007. Kapitola Ketones, s. 16.Je zde použita šablona {{Citation}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
5. Wolfgang Dekant; SPIRIDON VAMVAKAS. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 7th. vyd. [s.l.]: Wiley, 2007. Kapitola Toxicology, s. 23.Je zde použita šablona {{Citation}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
6. http://www.prepchem.com/synthesis-of-2-5-hexanedione/ Primary: Systematic organic chemistry, by W. M. Cumming, 194, 1937.

Portály: Chemie