chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Schiffovy báze (pojmenované po Hugu Schiffovi) jsou organické sloučeniny s obecným vzorcem R2C=NR' (R' ≠ H).[1][2][3][4] Jsou podskupinou iminů.
Existuje pro ně řada speciálních názvů, například Schiffovy báze odvozené od anilinu, u nichž je R3 (viz obrázek výše) fenyl (nebo substituovaný fenyl, se nazývají anily, zatímco bis-sloučeniny se často označují jako salenové sloučeniny.
Označení Schiffovy báze se pro tyto sloučeniny obvykle používá, když se používají jako ligandy v komplexech s kovovými ionty. Některé z těchto komplexů, například komplexy korinu, se vyskytují v přírodě, ovšem většina z nich se vyrábí uměle a používá se na přípravu katalyzátorů jako jsou Jacobsenovy katalyzátory.
Schiffovy báze se dají připravit z alifatického či aromatického aminu a karbonylové sloučeniny nukleofilní adicí za vzniku hemiaminalu a jeho následnou dehydratací na imin. V jednom z příkladů reaguje 4,4'-diaminodifenylether s o-vanilinem:[5]
Schiffovy báze jsou běžnými meziprodukty enzymatických reakcí, při kterých aminová skupina, například koncová skupina lysinového zbytku, vratně reaguje s aldehydovou či ketonovou skupinou kofaktoru nebo substrátu. Jeden z častých enzymových kofaktorů, pyridoxalfosfát, vytváří se zbytkem lysinu Schiffovu bázi a je transaldiminován na substrát(y).[6] Obdobně další kofaktor retinal vytváří Schiffovy báze s rodopsiny, tato reakce je důležitou součástí mechanismu vnímání světla.
Schiffovy báze se často používají jako ligandy v koordinační chemii, zde jsou obvykle odvozené od alkyldiaminů a aromatických aldehydů.[7] Iminový dusík je zásaditý a působí jako akceptor π elektronů.
2.png)
.png)
Chirální Schiffovy báze byly jedněmi z prvních ligandů použitých při asymetrických katalyzátorů. Roku 1968 vyvinul Rjódži Nojori komplex mědi a Schiffovy báze jako katalyzátor kovem katalyzované karbenoidové cyklopropanace styrenu.[8] Za tento objev získal v roce 2001 Nobelovu cena za chemii.
Konjugované Schiffovy báze silně absorbují v ultrafialové až viditelné oblasti elektromagnetického spektra. Tato absorpce je základem pro určení anisidinového čísla, které udává míru oxidačního rozkladu tuků a olejů.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
