chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Dithiotreitol (DTT, Clelandovo činidlo[2]) je nízkomolekulární redukční činidlo. V redukované formě DTT má lineární podobu (viz obrázek vpravo), v oxidované formě vytváří šestičlennou cyklickou molekulu (viz dále v textu). Jméno pochází z čtyřuhlíkového cukru, treózy, od které je odvozen.
Dithiotreitol | |
---|---|
Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | (2S,3S)-1,4-bis(sulfanyl)butan-2,3-diol |
Ostatní názvy | Clelandovo reagens |
Anglický název | Dithiotreitol |
Sumární vzorec | C4H10O2S2 |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 3483-12-3 |
PubChem | 446094 |
SMILES | C([C@H]([C@@H](CS)O)O)S |
InChI | InChI=1/C4H10O2S2/c5-3(1-7)4(6)2-8/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/m1/s1 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 154,25 g/mol |
Teplota tání | 42–43 °C |
Teplota varu | 125–130 °C při 2 mmHg |
Rozpustnost ve vodě | 15,4 g/l |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
R-věty | R22 R36 |
S-věty | S26 S36 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Dithiotreitol je velmi silné redukční činidlo, při pH 7 má redoxní potenciál -0,33.[3][4] Když je oxidován, tak navíc zformuje stabilní šestičlennou cyklickou molekulu. DTT může redukovat pouze v pH vyšším než 7, protože jenom negativně nabitá thiolová skupina je reaktivní. pKa thiolových skupin DTT je 9,2 a 10,1.[5]
Redukčních schopností dithiotreitolu se používá k redukování disulfidických můstků při metodě SDS-PAGE k rozrušení vnitromolekulových i mezimolekulovách disulfidických můstků, které stabilizují terciární a kvartérní strukturu proteinů.[6][7] Protože DTT není schopné rozrušit disulfidické můstky uvnitř molekuly, musí redukce probíhat v denaturujících podmínkách, například v přítomnosti SDS, močoviny nebo při vyšší teplotě.[8] DTT se při SDS-PAGE často používá jako náhrada beta-merkaptoethanolu, protože je méně toxický a má vyšší redoxní potenciál, je ovšem méně stabilní. Redukčních vlastností se v chemii používá k udržení thiolových skupin v redukovaném stavu.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.