Diaminy

Diaminy jsou organické sloučeniny, které mají v molekulách dvě aminové skupiny. Používají se jako monomery při výrobě polyamidů, polyimidů a polymočoviny. Nejčastěji se toto označení používá pro primární diaminy, které jsou nejreaktivnější.^[1]

Nejvíce vyráběným diaminem je 1,6-diaminohexan (surovina na výrobu nylonu), následovaný ethylendiaminem.^[2] 1,2-diaminové skupiny jsou součástí řady biomolekul a používají se v organické chemii jako ligandy.^[3]

Alifatické diaminy

Nerozvětvené

• 1 uhlík: methandiamin (diaminomethan)
• 2 uhlíky: ethylendiamin (1,2-diaminoethan) a od něj odvozené N-alkylované sloučeniny jako 1,1-dimethylethylendiamin, 1,2-dimethylethylendiamin, ethambutol a tetramethylethylendiamin (TMEDA)

• 
  Ethylendiamin

• 3 uhlíky: 1,3-diaminopropan (propan-1,3-diamin)
• 4 uhlíky: putrescin (butan-1,4-diamin)
• 5 uhlíků: kadaverin (pentan-1,5-diamin)
• 6 uhlíků: hexamethylendiamin (hexan-1,6-diamin), trimethylhexamethylendiamin

Rozvětvené

• 1,2-diaminopropan - chirální
• difenylethylendiamin - C₂-symetrický
• trans-1,2-diaminocyklohexan - C₂-symetrický

Cyklické

• 1,4-diazacykloheptan

• 
  1,4-diazacykloheptan

Xylylendiaminy

Xylylendiaminy se řadí mezi alkylaminy, jelikož není aminová skupina přímo vázaná na aromatické jádro.

• o-xylylendiamin (OXD)
• m-xylylendiamin (MXD)
• p-xylylendiamin (PXD)

Aromatické

Existují tři navzájem izomerní sloučeniny, které patří mezi fenylendiaminy:^[4]

• o-fenylendiamin
• m-fenylendiamin
• p-fenylendiamin

Podobnou sloučeninou je 2,5-diaminotoluen, který má na benzenové jádro navíc navázanou methylovou skupinu.

• 
  p-fenylendiamin

K N-methylovaným derivátům diaminů patří:

• dimethyl-4-fenylendiamin, reaktant v organické syntéze
• N,N'-di-2-butyl-1,4-fenylendiamin, antioxidant

Existují také diaminované deriváty uhlovodíků s dvěma aromatickými jádry (například bifenylu a naftalenu):

• 4,4'-diaminobifenyl
• 1,8-diaminonaftalen

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Diamine na anglické Wikipedii.

1. Nucleophilicity Trends of Amines [online]. 2018-05-07 [cit. 2019-08-18]. Dostupné online.
2. Karsten Eller; Erhard Henkes; Roland Rossbacher; Hartmut Höke. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2005. Kapitola Amines, Aliphatic.
3. Lucet, D., Le Gall, T. and Mioskowski, C. (1998), The Chemistry of Vicinal Diamines. Angew. Chem. Int. Ed., 37: 2580–2627. DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19981016)37:19<2580::AID-ANIE2580>3.0.CO;2-LJe zde použita šablona {{DOI}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
4. Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a19_405Je zde použita šablona {{DOI}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Diaminy na Wikimedia Commons

Portály: Chemie