1,2-Diaminopropan

1,2-Diaminopropan (systematický název propan-1,2-diamin) je organická sloučenina se vzorcem CH₃CH(NH₂)CH₂NH₂, jedná se o nejjednodušší chirální diamin. Používá se jako bidentátní ligand v koordinační chemii.

1,2-diaminopropan
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	propan-1,2-diamin
Funkční vzorec	CH3CH(NH2)CH2NH2
Sumární vzorec	C3H10N2
Vzhled	bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	78-90-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	201-155-9
PubChem	6567
SMILES	CC(N)CN
InChI	InChI=1S/C3H10N2/c1-3(5)2-4/h3H,2,4-5H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	74,125 g/mol
Teplota tání	−12 °C (261 K)[1]
Teplota varu	119 °C (392 K)[1]
Hustota	0,8584 g/cm3[1]
Index lomu	1,446
Rozpustnost ve vodě	rozpustný[1]
Tlak páry	1,2 kPa (20 °C)[1]
Bezpečnost
GHS02 GHS05 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H226 H302 H312 H314[1]
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P264 P270 P280 P301+312 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P321 P322 P330 P363 P370+378 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí	33 °C (306 K)[1]
Teplota vznícení	416 °C (689 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba a příprava

Průmyslově se 1,2-diaminopropan vyrábí aminolýzou 1,2-dichlorpropanu.^[2]

CH₃CHClCH₂Cl + 4 NH₃ → CH₃CH(NH₂)CH₂NH₂ + 2 NH₄Cl

Touto a podobnými reakcemi se z odpadních organochloridů získávají aminy za použití amoniaku.^[2]

Racemický 1,2-diaminopropan lze rozdělit na jednotlivé enantiomery přeměnou na příslušné sodné soli kyseliny vinné. Po přečištění jejich diastereomerů lze získat diamin reakcí amonné soli s hydroxidem sodným.^[3] K oddělení enantiomerů lze také použít kyselinu N-p-toluensulfonylaspartovou, N-benzensulfonylaspartovou nebo N-benzoylglutamovou.

Použití

1,2-diaminopropan se používá při výrobě ligandu salpn, používaného v motorových olejích jako aditivum, které zachytává ionty kovů a tím zamezuje jejich katalytickému působení.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,2-Diaminopropane na anglické Wikipedii.

1. 1,2-Diaminopropane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
2. M. Bartkowiak; G. Lewandowski; E. Milchert; R. Pelech. Optimization of 1,2-Diaminopropane Preparation by the Ammonolysis of Waste 1,2-Dichloropropane. Industrial & Engineering Chemistry Research. 2006, s. 5681–5687. DOI 10.1021/ie051134u.
3. G. Romanowski; M. Wera. Mononuclear and dinuclear chiral vanadium(V) complexes with tridentate Schiff bases derived from R(−)-1,2-diaminopropane: Synthesis, structure, characterization and catalytic properties. Polyhedron. 2010, s. 2747–2754. DOI 10.1016/j.poly.2010.06.030.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu 1,2-Diaminopropan na Wikimedia Commons

Portály: Chemie