Boronové kyseliny
sloučeniny obsahující motiv RB(OH)2 / From Wikipedia, the free encyclopedia
Boronové kyseliny jsou sloučeniny odvozené od kyseliny borité náhradou jedné ze tří hydroxylových skupin alkylovou nebo arylovou funkční skupinou.[1] Protože tyto sloučeniny obsahují vazbu mezi atomy uhlíku a boru, tak spadají mezi organoborany. Boronové kyseliny fungují jako Lewisovy kyseliny. Jsou jedinečné svou schopností vvratně vytvářet kovalentní komplexy například se sacharidy, aminokyselinami a hydroxyskořicovými kyselinami (molekulami obsahujícími 1,2- nebo 1,3-substituované Lewisovy zásady (alkoholy, aminy, karboxyláty). pKa kyseliny borité je ~9, boronové kyseliny ovšem mohou tvořit tetraedrické komplexy s pKa okolo 7. Používají se například k navazování sacharidů za účelem jejich fluorescenční detekce nebo selektivního transportu přes membrány.
Boronové kyseliny se používají jako stavební prvky a meziprodukty v organické syntéze, nejčastěji při Suzukiových reakcích. Jejich hlavním využitím jsou transmetalace jejich organických zbytků na přechodné kovy.
Sloučenina bortezomib, obsahující tento druh funkční skupiny, se používá při chemoterapii. Atom boru v této molekule blokuje funkci některých proteazomů, které by mohly rozkládat bílkoviny. Boronové kyseliny se vážou na serinová aktivní místa a jsou součástí prasečích inhibitorů pankreatické lipázy,[2] subtilisinu[3] a proteázy Kex2.[4] Deriváty boronových kyselin mohou také inhibovat lidské acylproteinthioesterázy 1 a 2, na které cílí protirakovinná léčiva ze skupiny ras.[5]
Boronové kyseliny mají nízkou toxicitu, což je jedním z důvodů oblíbenosti Suzukiových reakcí při vývoj i a výrobě léčiv. Velká část běžně používaných boronových kyselin a jejich derivátů ovšem vykazuje pozitivní Amesův test a má mutagenní účinky. Mutagenita je pravděpodobně způsobena tvorbou organických radikálů oxidací boronových kyselin vzdušným kyslíkem.[6]