2,4-dinitrofenylhydrazin, též Bradyovo činidlo nebo Borcheovo činidlo, je organická sloučenina, derivát hydrazinu často používaný ke kvalitativnímu testování na karbonylové skupiny. Je poměrně citlivý na náraz a tření, takže se s ním musí nakládat opatrně. Aby bylo omezeno nebezpečí výbuchu, bývá často přepravován a dodáván vlhký.
| 2,4-dinitrofenylhydrazin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Tyčinkový model molekuly | |
 Kalotový model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | (2,4-dinitrofenyl)hydrazin |
| Ostatní názvy | Bradyovo činidlo, Borcheovo činidlo |
| Anglický název | 2,4-Dinitrophenylhydrazine |
| Sumární vzorec | C6H6N4O4 |
| Vzhled | červený nebo oranžový prášek |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 119-26-6 |
| SMILES | c1cc(c(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])NN |
| InChI | InChI=1S/C6H6N4O4/c7-8-5-2-1-4(9(11)12)3-6(5)10(13)14/h1-3,8H,7H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 198,14 g/mol |
| Teplota tání | 198–202 °C (471–475 K) (rozklad) |
| Rozpustnost ve vodě | málo rozpustný |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS07 Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
2,4-dinitrofenylhydrazin je komerčně dostupný obvykle jako vlhký prášek. Vyrábí se reakcí hydraziniumsulfátu s 2,4-dinitrochlorbenzenem:
Bradyovo činidlo se připravuje rozpouštěním 2,4-dinitrofenylhydrazinu ve směsi methanolu a koncentrované kyseliny sírové.
2,4-dinitrofenylhydrazin může být použit na kvalitativní detekci ketonové či aldehydové funkční skupiny. Pozitivní test je signalizován vytvořením žluté, oranžové nebo červené sraženiny (známé jako dinitrofenylhydrazon). Je-li karbonylová sloučenina aromatická, vznikne červená sraženina; je-li alifatická, sraženina bude mít žlutější barvu.[2] Reakce 2,4-dinitrofenylhydrazinu a ketonu za vzniku hydrazonu probíhá podle rovnice:
- RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHN=CRR' + H2O
Tato reakce patří mezi kondenzační reakce, jelikož se spojují dvě molekuly za uvolnění molekuly vody. Z hlediska mechanismu jde o adiční reakci; nukleofilní adici -NH2 skupiny na karbonylovou skupinu.[3]
Krystaly různých hydrazonů mají své charakteristické teploty tání a varu, což umožňuje identifikovat konkrétní výchozí sloučeninu.
Tato metoda byla nahrazena moderními spektroskopickými a spektrometrickými postupy.
Dinitrofenylhydrazin nereaguje s jinými sloučeninami obsahujícími karbonylovou skupinu, jako jsou karboxylové kyseliny , jejich amidy a estery, u nichž rezonanční stabilita volného elektronového páru v interakci s p-orbitalem karbonylového uhlíku vede ke zvýšené delokalizaci v molekule. Tato stabilita zmizí při přidání soubstituentu na karbonyl. U karboxylových kyselin tak dochází k jevu, kdy se sloučenina chová jako zásada, vzniklý karboxylát je tak záporně nabitý a odolný vůči nukleofilním činidlům.
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
