Àcid benzoic

L'àcid benzoic, benzenoic o benzencarboxílic, de fórmula química C₇H₆O₂ o C₆H₅COOH, és el més simple dels àcids carboxílics aromàtics i es presenta en forma de sòlid cristal·lí sense olor. El nom deriva de la goma benzoïna que durant molt de temps va ser l'única font d'àcid benzoic. És un àcid feble i les seves sals es fan servir per conservar aliments. L'àcid benzoic és el precursor per a la síntesi de moltes altres substàncies orgàniques.

Àcid benzoic

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	122,036779432 Da
Trobat en el tàxon	Streptomyces lavendulae, riber negre, pollancre ver, Ephedra equisetina, Hoya australis, Hoya bandaensis, Hoya cinnamomifolia, Hoya coronaria, Hoya diversifolia, Hoya crassipes, Hoya fraterna, Hoya obovata, Hoya pseudolanceolata, Hoya shepherdii, Hoya longifolia, Hoya latifolia, Hoya macrophylla, Hoya bella, Hoya multiflora, Hoya imperialis, Hoya lacunosa, Osmorhiza aristata, albercoquer, presseguer, aranyoner, margaridoia perenne, Populus tomentosa, Populus tremuloides, Lupinus angustifolius, Plumeria rubra, Populus laurifolia, Populus violascens, Polygala senega, regalèssia, Lactobacillus plantarum, Senecio viscosissimus, Senecio adenotrichius, Vaccinium macrocarpon, Populus lasiocarpa, Scutellaria baicalensis, Populus deltoides, Populus euphratica, espinac de Ceilan, Populus grandidentata, alga dels vidriers, Cucumis sativus, Pomera, Paeonia veitchii, mango comú, Vaccinium vitis-idaea, pi ponderosa, Cassia obtusifolia, Hoffmannia strigillosa, Pavonia alba, Bracera, Melodorum fruticosum, Phaseolus vulgaris, plantatge gros, herba del pastell, Cinnamomum kotoense, Homalium cochinchinensis, Diplostephium ericoides, Oxytropis trichophysa, Phycomyces blakesleeanus, Gardenia coronaria, Rorippa indica, Gardenia sootepensis, Uvaria mocoli, Aristolochia heterophylla, Aristolochia foveolata, Paeonia obovata, Safranera, Acremonium, Taraxacum formosanum, Onosma hispida, Paeonia emodi, Cryptocarya amygdalina, Gynura japonica, Begonia nantoensis, Hibiscus taiwanensis, Pleurotus ostreatus, cua de cavall petita, Hohenbuehelia serotina, Aconitum japonicum, ilang-ilang nan, Securidaca inappendiculata, Pertya glabrescens, Pulicaria angustifolia, Pinus densiflora, tabaquera, Pinus pumila, Burchardia multiflora, Colchicum kurdicum, Colchicum manissadjianii, Colchicum soboliferum, Centaurea collina, Ifloga spicata, Hypoestes triflora, Bellardia trixago, Nassauvia revoluta, Fragaria, Pelargonium graveolens, orval, Stachylidium, neret, Paeonia rockii, Chlamydomonas reinhardtii, Streptomyces ambofaciens, formiga, pruenga de jardí, Lemna aequinoctialis, alvocat, Petiveria alliacea, falguera, Trifolium incarnatum, Eucalyptus, Hoya ovalifolia, Iris, cacau, Abies nephrolepis, Alnus pendula, Aloe ferox, bedoll comú, Melicope semecarpifolia, Paenibacillus polymyxa, Pteris ensiformis, Tabernaemontana divaricata, ésser humà, Murraya paniculata, Hydnocarpus annamensis, Viola hondoensis, Uvaria angolensis, Momordica charantia, Chamaecyparis formosensis, àlber, peònia asiàtica, Merendera sobolifera, Rhaponticum carthamoides, Populus candicans, Lemna perpusilla, Adenostoma sparsifolium, Paeonia peregrina, Caenorhabditis elegans, Piper sarmentosum, Tripterygium wilfordii, cirerer, gira-sol, Papaier, espinac, Llobí, Pisum sativum, magraner, Avet roig, tomàquet, Vaccinium, Osmanthus fragrans, dacsa, rave japonès, Aristolochia kaempferi, Populus balsamifera, Taraxacum mongolicum, peònia de jardí, Paeonia tenuifolia, Paeonia suffruticosa, Ascochyta medicaginicola, Populus szechuanica, Prunus africana, Aranja grossa, Citrus grandis, poncem, trèmol, escheríchia coli, Hoya tsangii, Adenostoma fasciculatum, Sarcomyxa serotina i Pomera comuna
Rol	antifúngic, excipient i metabòlit primari
Estructura química
Fórmula química	C₇H₆O₂
SMILES canònic	Model 2D C1=CC=C(C=C1)C(=O)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	1,2659 g/cm³ (a 15 °C, sòlid) 1,266 g/cm³ (a 20 °C, sòlid)
Índex de refracció	1,504 (a 132 °C, 589 nm)
PKa	4,204 (a 25 °C) 4,2 (a 25 °C)
Solubilitat	2,7 g/L (aigua, 20 °C) 2,09 g/kg (aigua, 10 °C) 3,44 g/kg (aigua, 25 °C) 8,49 g/kg (aigua, 50 °C)
Punt de fusió	122,34 °C 125 °C 123 °C
Punt d'ebullició	250,2 °C (a 101.325 Pa)
Capacitat calorífica	102,7 J/(mol K), 123,5 J/(mol K), 147,4 J/(mol K) i 172 J/(mol K)
Coeficient de repartiment aigua/octanol	1,88
Perill
Temperatura d'autoignició	570 °C
Punt d'inflamabilitat	121 °C
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()

Fórmula en tres dimensions

Cristalls d'àcid benzoic

Va ser descobert el segle xvi. La destil·lació seca de la goma benzoïna va ser descrita el 1556 per Nostradamus i després per Alexius Pedemontanus (1560) i Blaise de Vigenère (1596).^[1]

Justus von Liebig i Friedrich Wöhler van determinar la composició de l'àcid benzoic el 1832.^[2]

El 1875 Salkowski descobrí les seves propietats antifúngiques.^[3]

Producció

Comercialment l'àcid benzoic es fa per oxidació parcial del toluè amb oxigen.

Usos

Producció de nombrosos productes químics com el clorur de benzoil, clorurs de fòsfor, benzoats i fenols. Conservador d'aliments: benzoat de sodi (E211), benzoat de potassi (E212) i benzoat de calci (E213).

En medicina com antifúngic del peu d'atleta^[4][5]

Referències

1. Neumüller O-A. Römpps Chemie-Lexikon. 6. Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung, 1988. ISBN 3-440-04516-1. OCLC 50969944.
2. Liebig J, Wöhler F «Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure». Annalen der Chemie, 3, 1832, pàg. 249–282. DOI: 10.1002/jlac.18320030302.
3. Salkowski E Berl Klin Wochenschr, 12, 1875, pàg. 297–298.
4. «Whitfield Ointment». Arxivat de l'original el 2007-10-09. [Consulta: 17 setembre 2010].
5. Charles Owens Wilson; Ole Gisvold; John H. Block. Wilson and Gisvold's Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical. Lippincott Williams & Wilkins, 2004, p. 234. ISBN 0781734819.

Bibliografia

• Cosmetic Ingredient Review Expert Panel Bindu Nair Final Report on the Safety Assessment of Benzyl Alcohol, Benzoic Acid, and Sodium Benzoate, Int J Tox, 2001, pp. 23–50, doi:10.1080/10915810152630729; PMID: 11766131.

Vegeu també

• Twisted nematic
• Benzoat de colesteril
• TFT LCD
• Pantalla de cristall líquid

Enllaços externs

• ChemicalLand