![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/61/Pyrrolidine3d.png/640px-Pyrrolidine3d.png&w=640&q=50)
Pirrolidina
compost químic / From Wikipedia, the free encyclopedia
Pirrolidina, o tetrahidropirrole, és un compost orgànic amb la fórmula molecular C₄H9N. És una amina cíclica secundària amb un anell que contenen quatre àtoms de carboni i un de nitrogen. És un líquid clar d'olor desagradable com d'amoníac i de peix[1]
![]() | |
Substància química | tipus d'entitat química ![]() |
---|---|
Massa molecular | 71,073 Da ![]() |
Trobat en el tàxon | |
Estructura química | |
Fórmula química | C₄H₉N ![]() |
![]() | |
SMILES canònic | |
Identificador InChI | Model 3D ![]() |
Propietat | |
Densitat | 0,866 g/cm³ ![]() |
PKa | 11,27 ![]() |
Punt de fusió | −63 °C −57,84 °C ![]() |
Punt d'ebullició | 87 °C 86,56 °C (a 101,325 kPa) ![]() |
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () ![]() |
La pirrolidina es troba de manera natural en les fulles del tabac i la pastanaga. L'estructura de l'anell de pirrolidina es troba en nombrosos alcaloides naturals com la nicotina i la higrina. Es troba en moltes drogues farmacèutiques com la prociclidina i el bepridil. També forma la base dels compostos de racetam (p.e. piracetam, aniracetam).
Un anell de pirrolidina és l'estructura central dels aminoàcids prolina i hidroxiprolina.
En la química orgànica la pirrolidina es fa servir per activar les cetones i els aldehids cap a l'addició nucleofílica per formació de l'iminium. També pot promoure la condensació aldol de cetones i aldehids per formació de l'enamina.