From Wikipedia, the free encyclopedia
Un compost policíclic és un compost químic que conté més d'un anell hidrocarbonat.[1]
El naftalè fou el primer compost policíclic en ser descobert. És un sòlid blanc amb una olor estranya i picant que fou identificat al quitrà d'hulla per primera vegada el 1819 per Alexander Garden, un químic escocès que regentava una botiga de subministraments químics a Londres. La seva fórmula C10H8 fou determinada pel científic anglès Michael Faraday (1792–1867) el 1826, i finalment es descobrí la seva estructura a la dècada de 1860 després del descobriment de l'estructura del benzè pel químic alemany Friedrich August Kekuké (1829–1896).[2][3]
Els anells que formen el compost policíclic poden ser composts alicíclics, hidrocarburs aromàtics, composts heterocíclics amb sofre, nitrogen, oxigen o altres àtoms a banda del carboni i derivats substituïts d'aquests. Són composts que es troben àmpliament distribuïts en els éssers vius desenvolupant funcions molt importants, com ara les bases nitrogenades adenina i guanina que formen part del material genètic (ADN i ARN); el triptòfan, un dels aminoàcids essencials que constitueixen les proteïnes; el colesterol, present a totes les membranes cel·lulars; algunes vitamines com la biotina, la riboflavina, el colecalciferol o les vitamines K; els alcaloides com la morfina, la codeïna, la colquicina, la salsolina, etc.[4]
Existeixen diferents tipus de sistemes que inclouen diversos cicles disposats en distints tipus d'arranjaments: sistemes fusionats, sistemes amb ponts, composts espirànics, assemblatges d'anells i ciclofans.
Els policicles fusionats, o policicles condensats, són sistemes cíclics amb dos o més anells que tenen un enllaç covalent comú per a qualsevol parell d’anells adjacents. Els anells poden ser hidrocarburs alicíclics, hidrocarburs aromàtics o composts heterocíclics.[5][6]
L'adenina i la guanina, bases nitrogenades que formen part de l'ADN i de l'ARN; el triptòfan, present a l'estructura de les proteïnes; el colesterol que forma part de la membrana plasmàtica; i diverses vitamines (biotina, riboflavina…), contenen aquest tipus d'arranjament en les seves molècules.[4]
Els sistemes policíclics amb ponts contenen anells d'hidrocarburs o de composts heterocíclics amb dos carbonis de l'anell situats en posicions oposades connectades per una cadena de carbonis, que recorda un pont, que pot incloure heteroàtoms.[5][6]
A la natura hom pot trobar composts d'aquest tipus, com ara els alcaloides opiacis (morfina, codeïna…) o la càmfora.[4]
Un compost espirànic és un compost orgànic constituït per dos o més cicles que comparteixen un, i només un, àtom (habitualment un carboni quaternari).[7][6]
Els composts espirànics són estructures privilegiades com a potencials nous fàrmacs. Són omnipresents en el domini dels productes naturals malgrat que, fins avui, no s'ha dut a terme cap intent d'analitzar la seva diversitat estructural i la seva abundància.[8]
Un assemblatge d'anells és un compost constituït per dos sistemes cíclics idèntics o més (tant si són monocíclics com si són bicíclics) units directament els uns amb els altres per enllaços senzills o dobles i amb la condició que el nombre de les unions d’anells directes és un menys que el nombre dels sistemes d’anells implicats.[6]
Un ciclofà és un compost químic orgànic que conté anell(s) o sistema(es) d’anells que tenen el nombre màxim de dobles enllaços no acumulats connectats per cadenes saturades i/o insaturades.[5]
Malgrat que el ciclofans es descobriren al laboratori, també es van descobrint a la natura.[10] Els productes naturals amb arranjament de ciclofans comprenen una classe intrigant de compostos estructuralment diversos. El primer descobert fou el cilindrociclofà A i d'altres que s'han descobert posteriorment són la vancomicina, un antibiòtic de la família dels glicopèptids, i el galió.[11]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.