Triptamin

Triptamin je monoaminski alkaloid pronađen u biljkama i životinjama. Njegova struktura se tvori oko indolnog prstena, a prirodno se sintetizira iz aminokiseline triptofan od kuda je i dobiveno ime triptamin. Triptamin je u tragovima pronađen u mozgovima sisara i smatra se da ima ulogu neurotransmitera.^[2][3]

Općenito
Druga imena	IUPAC ime: 2-(1H-Indol-3-il)etanamin
Molekularna formula	C10 H12N2
CAS registarski broj	61-54-1
InChI	1/C10H12N2/c11-6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,7,12H,5-6,11H2
Kratki opis	Bijeli do narandžasti kristalni prah[1]
Osobine1
Tačka topljenja	113-116˚C[1]
Tačka ključanja	137
Rastvorljivost	Zanemarljiva rastvorljivost u vodi [1]
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Triptamin je uobičajena funkcionalna grupa u skupu spojeva koji se zajedno nazivaju supstituirani triptamini . Ovaj skup uključuje mnoge biološki aktivne spojeve, uključujući neurotransmitere i psihodelične lijekove .

Koncentracija triptamina u mozgu pacova je oko 3,5 pmol/g.^[4]

Triptamin je također polazišna osnova za grupu spojeva zajedno zvanih triptamini. U skupini triptamina se nalaze i razni biološki aktivni spojevi poput neurotransmitera ili halucinogena.

Biljni triptamini

Mnoge ili skoro sve biljke imaju malehu količinu triptamina koji sudjeluje u procesu biosinteze biljnog hormona indol-3-acetatna kiselina (heteroauksin). Veće koncentracije mogu biti pornađene u biljkama roda Acacia. U biljci djeluje kao prirodni pesticid.

Izvedenice triptamina

Najpoznatiji triptamini su serotonin, koji je važan neurotransmiter, i melatonin. Triptaminski alkaloidi pronađeni u gljivama, biljkama i životinjama, a često se koristi zbog njihovih psihoaktivnih učinaka. Neki od takvih primjera su i psilocibin iz gljive, i DMT nekih biljaka. Napravljeni su i mnogi sintetski triptamini koji uključuji sumatriptan, lijek za migrenu.

Neki triptamini mogu biti i dijelom kompleksnijih spojeva kao što su: LSD i Ibogain.

Prirodni triptamini

Kratko ime	R4	R5	R6	RN1	RN2	Puno ime
DMT	H	H	H	CH3	CH3	N,N-dimetiltriptamin
NMT	H	H	H	H	CH3	N-metiltriptamin
Psilocin	OH	H	H	CH3	CH3	4-Hidroksi-N,N-dimetiltriptamin
Serotonin	H	OH	H	H	H	5-Hidroksitriptamin
Bufotenin	H	OH	H	CH3	CH3	5-Hidroksi-N,N-dimetiltriptamin
Melatonin	H	OCH3	H	O=CH-CH3	H	5-mMtoksi-N-acetiltriptamin
5-MeO-DMT	H	OCH3	H	CH3	CH3	5-Metoksi-N,N-dimetiltriptamin

Sintetski triptamini

Kratko ime	Rα	R4	R5	RN1	RN2	Puno ime
AET	CH2CH3	H	H	H	H	α-Etiltriptamin
AMT	CH3	H	H	H	H	α-Metiltriptamin
DET	H	H	H	CH2CH3	CH2CH3	N,N-dietiltriptamin
DiPT	H	H	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	N,N-diizopropiltriptamin
DPT	H	H	H	CH2CH2CH3	CH2CH2CH3	N,N-dipropiltriptamin
5-MeO-AMT	CH3	H	OCH3	H	H	5-Metoksi-α-metiltriptamin
4-HO-DET	H	OH	H	CH2CH3	CH2CH3	4-Hidroksi-N,N-dietiltriptamin
4-HO-DIPT	H	OH	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	4-Hidroksi-N,N-diizopropiltriptamin
5-MeO-DIPT	H	H	OCH3	CH(CH3)2	CH(CH3)2	5-Metoksi-N,N-diizopropiltriptamin
4-HO-MiPT	H	OH	H	CH(CH3)2	CH3	4-Hidroksi-N-izopropil-N-metiltriptamin
Sumatriptan	H	H	SO2NHCH3	CH3	CH3	5-Metilaminosulfonil-N,N-dimetiltriptamin
5-DAT	H	OCH3	H	O=CH-CH3	O=CH-CH3	5-Metoksi-N,N-diacetiltriptamin

Organska reakcija za sintezu triptamina počevši od beta-karbolina zove se Abramovitch-Shapiro sinteza triptamina.

Zakonska regulativa

Triptamin i njegovi strukturno izvedeni spojevi, spadaju u psihotropne materije. Uvršteni su u upotrebuna temelju evropskih zakona o suzbijanju zloupoterebe droga na Popisu droga, psihotropnih tvari i biljaka iz kojih se može dobiti droga te tvari koje se mogu upotrebiti za izradu droga, pod "Popis droga i biljaka iz kojih se može dobiti droga: pod 2. Popis psihotropnih tvari i biljaka, Odjeljak 1 - Psihotropne tvari sukladno Popisu 1. Konvencije UN-a o psihotropnim tvarima iz [[pravo u 1971. Po hemijskom sastavu to su spojevi koji sustrukturno izvedeni iz 2-(1H-indol-3-il)etanamina, zamjenom jednog ili oba vodikova atoma amino-skupine alkilnom ili alkenilnom skupinom ili uključenjen dušikova atoma u cikličku strukturu, bez obzira na to jesu li ili nisu dodatno modificirani na jedan ili više od sljedećih postupaka:

• zamjenom vodikovog atoma u alfa položaju alkilnom ili alkenilnom grupom;
• supstitucijom na šesteročlanom prstenu supstituentom ili supstituentima iz grup koju čine alkil, alkiloksi, halogenalkil, alkiltio, alkilendioksi, halogen, hidroksilna ili supstituirana hidroksilna grupa;
• supsitucijom na položaju 2 triptaminskog prstena alkilnom grupom.

Također pogledajte

• Amini
• Droga

Reference

1. http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB8192006_EN.htm}}
2. Jones R.S. (1982). "Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain?". Progress in Neurobiology. 19: 117–139. doi:10.1016/0301-0082(82)90023-5.
3. Khan MZ, Nawaz W (October 2016). "The emerging roles of human trace amines and human trace amine-associated receptors (hTAARs) in central nervous system". Biomed. Pharmacother. 83: 439–449. doi:10.1016/j.biopha.2016.07.002. PMID 27424325.
4. Jiang, Zhen; Mutch, Elaine; Blain, Peter G.; Williams, Faith M. (2006). "Conversion of trichloroethylene to chloral using occupationally relevant levels". Toxicology. 226 (1): 76–77. doi:10.1016/j.tox.2006.05.102.

Vanjski linkovi

• Triptamin FAQ