From Wikipedia, the free encyclopedia
Sterol je hemijski spoj sa formulom C17H28O, čija je molekula izvedena iz gonan, zamjenom atoma vodik s pozicije 3 hidroksilnom grupom. Zato je ovo alkohol gonana.
Sterol | |
|---|---|
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Sterol |
| Druga imena | Heksadekahidro-3H-ciklopenta[a]fenantren-3-ol IUPAC-ime: 2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-Heksadekahidro-1H-ciklopenta[a]fenantren-3-ol |
| Molekularna formula | C17H28O |
| SMILES | C1CC2CCC3C4CCC(CC4CCC3C2C1)O |
| InChI | 1S/C17H28O/c18-13-6-9-15-12(10-13)5-8-16-14-3-1-2-11(14)4-7-17(15)16/h11-18H,1-10H2 |
| Osobine1 | |
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Naziv se također koristi generički za spojeve koji su iz njega izvedeni, zamjenom nekih hemijskih grupa za neki od atoma vodonika ili modificiranjem veza u prstenu.
Ovi steroliili steroidni alkoholi su podgrupa steroida i važna klasa organskih molekula. Prirodno se javljaju u biljkama, životinjama i gljivama, a mogu ih proizvesti i neke bakterije (međutim vjerovatno s različitim funkcijama).[1] Najpoznatiji tip životinjskog sterola je holesterol, koji je od vitalne važnosti za strukturu ćelijske membrane i funkcionira kao preteča topivih vitamina i steroidnog hormona topivih u mastima.
Dok su tehnički alkoholi, steroli su biohemijski klasificirani kao lipidi (masti s u širem smislu pojma).
Steroli biljaka nazivaju se fitosteroli, a životinja zoosteroli. Najvažniji zoosterol je holesterol; značajniji fitosteroli uključuju kampesterol, sitosterol i stigmasterol. Ergosterol je sterol prisutan u ćelijskoj membrani gljiva, gdje ima ulogu sličnu holesterolu u životinjskim ćelijama.
Steroli i srodni spojevi imaju bitnu ulogu u fiziologiji eukariotskih organizama. Naprimjer, holesterol je dio ćelijske membrane kod životinja, gdje utiče na fluidnost ćelijske membrane i služi kao sekundarni glasnik u signalima za razvoj. Kod ljudi i drugih životinja, kortikosteroidi, kao što je kortizol, djeluju kao signalni spojevi u ćelijskoj komunikaciji i općem metabolizmu. Steroli su uobičajene komponente ulja za ljudsku kožu.[2]
Fitosteroli, poznatiji kao biljni steroli, pokazali su u kliničkim ispitivanjima da blokiraju mjesta apsorpcije holesterola u ljudskom crijevu, pomažući tako u smanjenju apsorpcije holesterola u ljudi.[3] Do sada ih je odobrila američka Uprava za hranu i lijekove za upotrebu kao dodatak prehrani; međutim, postoji određena zabrinutost da oni mogu blokirati apsorpciju. ne samo holesterola, već i drugih važnih hranjivih sastojaka. Američko udruženje za srce preporučilo je da dopunske biljne sterole uzimaju samo oni kojima je dijagnosticiran povišen holesterol, a posebno je preporučilo da ih ne uzimaju trudnice ili dojilje.[4]
Preliminarna istraživanja su pokazala da fitosteroli mogu imati antikancerogeno dejstvo.[5]
Steroli su podskupina steroida s hidroksilnom grupom na 3-položaju A-prstena.[6] Oni su amfireaktivni lipidi sintetizoirani iz acetil-koenzima A, putem HMG-CoA reduktaza. Ukupna molekula je prilično ravna. Hidroksilna grupa na A-prstenu je polarna. Ostatak alifatskog lanca je nepolaran.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
