1-Oktanol

1-Oktanol – poznat i kao oktan-1-ol – je organski spoj sa molekulskom formulom CH₃(CH₂)₇OH. To je masni alkhol. Poznati su i mnogi drugi izomeri koji su također generički oktanoli. 1-Oktanol je proizveden za sintezu estera za upotrebu u proizvodnji parfema i dodavanja okusa. Ima oštar miris. Esteri oktanola, kao što je oktil-acetat, javljaju se kao komponente eterskih ulja.^[2]

1-Oktanol
Općenito
Hemijski spoj	1-Oktanol
Druga imena	Oktanol Kapril-alkohol Oktil-alkohol IUPAC ime: Oktan-1-ol
Molekularna formula	C8H18O
CAS registarski broj	111-87-5
SMILES	CCCCCCCCO
InChI	1/C8H18O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9/h9H,2-8H2,1H3
Kratki opis	Tečnost prijatno oštrog mirisa
Osobine1
Agregatno stanje	Tečno
Gustoća	0,824 g/cm3
Tačka topljenja	–16
Tačka ključanja	195
Rastvorljivost	0,46 g/L Viskoznost: 7,36 cP (NA 25 °C)[1]
Rizičnost
NFPA 704
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Koristi se za procjenu lipofilnosti farmaceutskih proizvoda.

Dobijanja

Oktanol se industrijski proizvodi oligomerizacijom etilena pomoću trietilaluminija, a zatim oksidacijom alkilaluminijskih proizvoda. Ovaj put je poznat kao Zieglerova sinteza alkohola.^[2] Idealizirana sinteza odvija se kako slijedi:

Al(C₂H₅)₃ + 9 C₂H₄ → Al(C₈H₁₇)₃

Al(C₈H₁₇)₃ + 3 O + 3 H₂O → 3 HOC₈H₁₇ + Al(OH)₃

Ovaj proces generira niz alkohola, koji su odvajaju destilaciojom.

Razdvajanje voda/oktanol

Glavni članak: Koeficijent razdvajanja

Oktanol i voda su nemešljivi. Distribucija spoja između vode i oktanol se koristi za izračunavanje koeficijenta razdvajanja 'P' molekula (često izražen kao logaritam baze 10, log P). Razdvajanje voda / oktanol je relativno dobra aproksimacija podjele između citosola i lipida membrana živih sistema.^[3] Mnogi kožni apsorpcijski modeli podrazumijevajun da koeficijent razdvajanja stratum corneum / voda dobro aproksimira funkcijom voda / oktanol, u obliku:^[4]

${\displaystyle \log(K_{sc/w})=a+b\log(K_{w/o})}$

gdje:

• a i b = konstanta,
• ${\displaystyle K_{sc/w}}$ = koeficijent razdvajanja stratum corneum/ voda, a
• ${\displaystyle K_{w/o}}$ = koeficijent razdvajanja voda/oktanol. Vrijednosti a i b razlikuju se imeđu raznim izvorima, ali Cleek i Bunge^[5] su predložili da je a = 0, b = 0,74.

Upotreba

1-Oktanol uglavnom se upotrebljava kao prekursor parfema.^[2] Ispitan je za kontrolu esencijalnog tremora i drugih vrsta nevoljnog neuroloških podrhtavanja.^[6]

Također pogledajte

• Alkohol
• 2-Oktanol

Reference

1. Bhattacharjee, A.; Roy, M. N. (17. 11. 2010). "Density, Viscosity, and Speed of Sound of (1-Octanol + 2-Methoxyethanol),(1-Octanol + N,N-Dimethylacetamide), and (1-Octanol + Acetophenone) at Temperatures of (298.15, 308.15, and 318.15) K". Journal of Chemical & Engineering Data. 55 (12): 5914–5920. doi:10.1021/je100170v.
2. Jürgen Falbe, Helmut Bahrmann, Wolfgang Lipps, Dieter Mayer "Alcohols, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology Wiley-VCH Verlag; Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a01_279
3. Schwarzenbach, Rene P.; Gschwend, Philip M.; Imboden, Dieter M. (2003). Environmental organic chemistry. John Wiley & Sons. ISBN 0-471-35053-2.
4. McCarley KD, Bunge AL (2001). "Pharmacokinetic Models of Dermal Absorption". Journal of Pharmaceutical Sciences. 90 (11): 1699–1719. doi:10.1002/jps.1120. PMID 11745728.
5. Cleek RL, Bunge AL (1993). "A new method for estimating dermal absorption from chemical exposure. 1. General approach". Pharmaceutical Research. 10 (4): 497–506. doi:10.1023/A:1018981515480. PMID 8483831.
6. Bushara K.; et al. (2004). "Pilot trial of 1-octanol in essential tremor". Neurology. 62 (1): 122–124. doi:10.1212/01.wnl.0000101722.95137.19. PMID 14718713.

Vanjski linkovi