Nakon završene graditeljske obrtne škole, stupa u atelijer arhitekta H. Wiethasea, gdje se bavio nacrtima crkava i crkvene opreme. Od 1872. studirao je arhitekturu na bečkoj Akademiji i istovremeno radio u atelijeru poznatog austrijskog arhitekta Friedricha von Schmidta.
Boravak u Hrvatskoj
Godine 1875-76. boravio je u Italiji gdje je upoznao biskupa Josipa Jurja Strossmayera i Isu Kršnjavog, što je njegov životni put skrenulo u Hrvatsku. Već 1876. godine dolazi u Đakovo gdje je Friedrich von Schmidt nakon smrti arhitekta K. Rösnera, preuzeo poslove na završavanju gradnje đakovačke katedrale Sv. Petra. Bollé će isprva samo razrađivati Schmidtove projekte za đakovačku katedralu, da bi se vremenom osamostalio i dio projekta za Đakovo izveo posve sam.
Iste godine kada dolazi prvi puta u Đakovo započinje s nadziranjem restauracije zagrebačke crkve Sv. Marka po Schmidtovim planovima koji mu povjerava gradnju zgrade Akademije i obnovu zagrebačke katedrale, pa se Bollé 1878. za stalno nastanjuje u Zagrebu. Odmah dobiva narudžbe s raznih strana te započinje intenzivnu arhitektonsku, društveno-kulturnu i pedagošku djelatnost.
U historijskim stilovima restaurirao je i izgradio je u Hrvatskoj brojne objekte (zgrade Muzeja za umjetnost i obrt i Obrtne škole; kompleks groblja Mirogoj u Zagrebu). U duhu romantizma obnavlja i restaurira hodočasnički kompleks u Mariji Bistrici, katedralu i nadbiskupski dvor, te više Kaptolskih kurija u Zagrebu. Po njegovim nacrtima izvedeni su i detalji zagrebačke urbane opreme, a učestvovao je u svim važnim pitanjima urbanističkog oblikovanja Zagreba. Gotovo je nepregledan broj njegovih ostvarenja i projekata na području primijenjenih umjetnosti, od namještaja, do pozorišnih kostima i inscenacija, vitraja, nakita, posuđa, svjetiljaka i dr.
Opsežna je Bolléova društveno-kulturna i pedagoška djelatnost. Bio je aktivan član Društva umjetnosti, jedan je od osnivača i direktora Muzeja za umjetnost i obrt, te Obrtne škole u čijem okviru je osnovao i Graditeljsku školu, koju je i vodio pune 32 godine. S učenicima i nastavnicima učestvovao je na velikim izložbama u svijetu (Trst1882., Budimpešta1885. i 1886., Pariz1900.) dobivši više vrijednih priznanja i odlikovanja. Usprkos polemikama, koje se i danas vode u vezi njegovog rada, Bollé je nesumnjivo odigrao presudnu ulogu u urbanističkom oblikovanju Zagreba druge polovine 19. vijeka.
Gradio ili sudjelovao u gradnji
Zagrebačka katedralaMirogojske arkadeMuzej za umjetnost i obrtĐakovačka katedralaKriževačka katedralaMeteorološki stub na Zrinjevcu
Zagreb
zgrada palače HAZU;
Zavod sv. Josipa samostan Magdalenki u Nazorovoj ulici (1879.);
kurija na Kaptolu 6 (nakon 1880.);
kurija u Novoj vesi 5 (1880-82.)
sjemenišna kapela na Kaptolu (od 1880.)
Hemijski laboratorij na Strossmayerovu trgu (1882.-1884)
evangelička crkva i općina (1882.- 1887.)
zgrada Muzeja za umjetnost i obrt i Obrtne škole (1882.-1892.)
palača Pongratz na Jelačićevu trgu (1882.-1884., srušena 1937.)
kompleks groblja Mirogoj (arkade, mrtvačnica, kapela Krista Kralja, kapela na pravoslavnom dijelu groblja i brojni spomenici, 1883.-1914.)
kurija na Kaptolu 21 (1885.)
vila Weiss na Prekrižju (1890., srušena između dva rata)
stambena jednospratnica u Dalmatinskoj 10 u Zagrebu (1890.)
kapelica na Ilirskom trgu (1892.)
stambena dvospratnica u ulici J. Žerjavića 4 (1893.)
Učiteljska škola u Medulićevoj (s K. Waidmannom, 1893.)
umjetnički ateljei u Ilici 85 (u saradnji s V. Bukovcem, 1894.).
Drugdje u Hrvatskoj
Đakovačka katedrala (1876-83.), uključen u vođenje gradilišta prema projektima Karla Rösnera i F. Schmidta)
gimnazija u Osijeku (od 1880.)
grobna kapela Pejačević u Našicama (1881.)
grobnica porodice Jelačić u zaprešićkimNovim dvorima(1884.)
spomenik palim junacima u I. svjetskom ratu na vojnom groblju u Karlovcu (1918.).
prema njegovom nacrtu majstor Franc izradio raspelo koje se od 1957. godine nalazi pored kasnobarokne crkve Majke Božje Snježne u Kutini, koje je naručio rektor Zagrebačkog univerziteta, rođeni KutinčanGustav Baron
Izvan Hrvatske
hrvatski paviljon na svjetskoj izložbi u Trstu (1882.)
Dragan Damjanović, Biskup Strossmayer, Iso Kršnjavi, Herman Bollé i izgradnja zgrade kraljevske velike gimnazije u Osijeku, "Peristil, Zbornik radova za povijest umjetnosti", br. 49., Zagreb, 2006., str. 129 – 150.