From Wikipedia, the free encyclopedia
Maleinska kiselina ili cis- butendioična kiselina je organski spoj – dikarboksilna kiselina – molekula sa dvije karboksilne grupe. Njena hemijska formula je:
Maleinska kiselina | |
---|---|
![]() ![]() | |
Općenito | |
Hemijski spoj | Maleinska kiselina |
Druga imena | (Z)-butenedioična kiselina, cis-butenedioična kiselina, malenska kiselina, maleinična kiselina, toksilinska kiselina |
Molekularna formula | HO2CCHCHCO2H |
CAS registarski broj | 110-16-7 |
SMILES | O=C(O)\C=C/C(=O)O |
InChI | 1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1- |
Kratki opis | Bijela čvrsta tvar |
Osobine1 | |
Gustoća | 1.59 g/cm³ |
Tačka topljenja | 135 |
Rastvorljivost | 478.8 g/L na 20 C |
Rizičnost | |
NFPA 704 | |
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. |
Maleinska kiselina je cis - izomer butendioične kiseline, dok je fumarna kiselina trans izomer. Uglavnom se koristi kao prethodnica fumarne kiseline, a u odnosu na svoj matični maleinski anhidrid, maleinska kiselina ima nekoliko aplikacija.[1][2][3][4]
Maleinska kiselina je manje stabilna molekula od fumarne kiseline. Razlika u toploti sagorijevanja je 22,7 kJ • moli–1. Toplota sagorevanja je -1355 kJ/mol.[5] Topljivija je u vodi od fumarne kiseline. Tačke topljenja maleinske kiseline (135 °C) je također znatno manja nego kodfumarne kiseline (287 °C). Oba svojstva maleinske kiseline se mogu objasniti na račun unutar vodikovih povezivanja, koja se odvija u maleinskoj kiselini na račun intermolekularnih interakcija, a što nije moguće u fumarnoj kiselini iz geometrijskih razloga.[6][7][8][9][10]
U industriji, maleinska kiselina se dobija hidrolizom maleinske kiseline, a drugi način se proizvodnje je organska oksidacija benzena ili butana
Maleinska kiselina je industrijska sirovina za proizvodnju glikoksilne kiseline putem ozonolize.[11] Može se koristiti i za formirnje dodataka kiselinskih soli, kao što je indakaterol maleat, lijekovima, kako bi ih bolje stabilizirali,
Maleinska kiselina se također koristi za poboljšanje prionjivosti za različite podloge, kao što su najlon i pocinčani metali, npr. pocinčani čelik, na bazi metil metakrilat ljepila.
Najveći industrijsku upotrebu maleinska kiselina ima u pretvaranju u fumarnu kiselinu. Ova konverzija, jedna od izomerizacija, je katalizirana raznim reagensima, kao što su mineralne kiseline i tiourea. Velika razlika u rastvorljivosti u vodi, pročišćavanje fumarne kiseline ćini lahkim postupkom.
Izomerizacija je popularna tema u školama. Maleinska i fumarna kiselina nespontano se interkonvertiraju, jer rotacija oko ugljik-ugljik dvostruke veze nije energetski povoljna. Međutim, konverzija cis izomera u trans izomer je moguća fotolizom u prisustvu male količine bromina.[12]. Svjetlost pretvara element brom u brom u slobodni radikal, koji napada alken u radikalnoj reakciji sa bromo-alkan radikalom. Tada je moguća rotacija s jednostrukom vezom. Brom radikal se rekombinira i formira fumarnu kiselinu. U drugom načinu (koristi se kao nastavna demonstracija), maleinska kiselina se pretvara u fumarnu kiselinu tokom zagrijavanja maleinske kiseline u rastvoru HCl Reverzibilni smjer toga (H ++) dovodi do slobodne rotacije oko centralne C-C veze i formiranja stabilnije i manje rastvorljiva fumarne kiseline.
Iako se to ne praktikuje komercijalno, maleinska kiselina se može pretvoriti u maleinsku kiselinu dehidracijom, u jabučnoj kiselini hidratacijom, a da se dobije sukcinska kiselina putem hidrogenacije (etanol / paladij na ugljiku) . To reagira s Tionil hloridom ili fosfor pentahloridom dajući hlorid maleinske kiseline (nije moguće izolirati kiselinski mono hlorid). Maleinska kiseline, kao elektrofilna, sudjeluje kao dienofil u mnogim Diels-Alder reakcijama.[6][13]
Maleatni ion je ionizirani oblik maleinske kiseline, a koristan je u biohemiji kao inhibitor reakcije transaminaza. Estri maleinske kiseline se nazivaju maleati, naprimjer dimetil maleat.
Mnogi lijekovi se daju kao maleati, npr. karfenazin, hlorfeniramin, pirilamin, metilergonovinom, i tietilperazin.