Jasmonska kiselina

Jasmonska kiselina (JA) je organski spoj koji se nalazi u nekoliko biljaka, uključujući I jasmin. Molekula je član jasmonata klase biljnih hormona. Biosintezira se iz linolenske kiseline oktadekanoidnim putem.

Jasmonska kiselina
Općenito
Hemijski spoj	Jasmonska kiselina
Druga imena	Jasmonska kiselina (−)-jasmonska kiselina JA, (1R,2R)-3-Okso-2-(2Z)-2-pentenil-ciklopentiletanoična kiselina {(1R,2R)-3-Okso-2-[(2Z)-2-penten-1-il]ciklopentil} acetatna kiselina
Molekularna formula	C12H18O3
CAS registarski broj	6894-38-8
SMILES	CC/C=C\C[C@@H]1[C@H](CCC1=O)CC(=O)O
InChI	1/C12H18O3/c1-2-3-4-5-10-9(8-12(14)15)6-7-11(10)13/h3-4,9-10H,2,5-8H2,1H3,(H,14,15)/b4-3-/t9-,10-/m1/s1
Osobine1
Molarna masa	210,27 g/mol
Gustoća	1,1 g/cm3
Tačka topljenja	160
Tačka ključanja	Na 0,7 mmHg
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Biosinteza

Njegova biosinteza polazi od masne kiseline α-linolenske kiselina koju oksigenira lipoksigenaza (13-LOX), formirajući peroksid. Ovaj peroksid zatim ciklizira u prisustvu sinteze alen-oksida i formira alen-oksid. Taj se oksid preuređuje kad se katalizira enzimom alen-oksid ciklaza u 12-oksofitodienoičnu kiselinu, te prolazi niz β-oksidacija do 7-izo-jasmonske kiseline. U nedostatku enzima, ova izo-jasmonska kiselina izomerizira se u jasmonsku kiselinu.^[1][2]

Put biosinteze jasmonske kiseline preko intermedijera alen-oksida. Istaknuta je jezgra pentadiena koja je mjesto reakcija.

Regulirani procesi rasta i razvoja biljaka uključuju inhibiciju rasta, starenje, namotavanje niti, razvoj cvijeta i apscisu listova. JA je također odgovorna za stvaranje gomolja u krompira i jama. Ima važnu ulogu kao odgovor na ranjavanje biljaka i sistemski stečenu otpornost.^[3]

Reference

1. Dewick, Paul (2009). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. United Kingdom: John Wiley & Sons, Ltd. str. 42–53. ISBN 978-0-470-74168-9.
2. Delker, C.; Stenzel, I.; Hause, B.; Miersch, O.; Feussner, I.; Wasternack, C. (2006). "Jasmonate Biosynthesis in Arabidopsis thaliana - Enzymes, Products, Regulation". Plant Biology. 8 (3): 297–306. doi:10.1055/s-2006-923935. PMID 16807821.
3. Gális, I.; Gaquerel, E.; Pandey, S. P.; Baldwin, I. N. T. (2009). "Molecular mechanisms underlying plant memory in JA-mediated defence responses". Plant, Cell & Environment. 32 (6): 617–27. doi:10.1111/j.1365-3040.2008.01862.x. PMID 18657055.

Bibliografija

• Sankawa, Ushio; Barton, Derek H. R.; Nakanishi, Koji; Meth-Cohn, Otto, ured. (1999). Comprehensive Natural Products Chemistry : Polyketides and Other Secondary Metabolites Including Fatty Acids and Their Derivatives. Pergamon Press. ISBN 978-0-08-043153-6.

Vanjski linkovi