Метионин (съкратено Met или M)[1] е α-аминокиселина с химическа формула HO2CCH(NH2)CH2CH2SCH3. Тя се класифицира като неполярна незаменима аминокиселина. Кодира се от кодона AUG, още известен като старт кодон, тъй като показва от къде започва транслирането на протеина от иРНК. Изпълнява главна роля в процесите на репродукция, клетъчното оцеляване, метилирането на протеините и на ДНК. Метионинът и цистеинът са единствените две аминокиселини, съдържащи серен атом.
| Метионин | |
  | |
| Имена | |
|---|---|
| По IUPAC | Метионин |
| Други | 2-амино-4-(метилтио)бутанова киселина |
| Свойства | |
| Формула | C5H11NО2S |
| Моларна маса | 149.21 g/mol |
| Външен вид | бял кристален прах |
| Плътност | 1.340 g/cm3 |
| Точка на топене | 281 °C разлагане |
| Разтворимост във вода | разтворим |
| pKa | 2,29 |
| Идентификатори | |
| CAS номер | 59-51-8 |
| PubChem | 876 |
| ChemSpider | 853 |
| DrugBank | DB00134 |
| KEGG | D04983 |
| MeSH | D064697 |
| ChEBI | 16811 |
| ChEMBL | CHEMBL274119 |
| ATC | QA05BA90, QG04BA90 V03AB26, QA05BA90, QG04BA90 |
| SMILES | CSCCC(C(=O)O)N |
| InChI | InChI=1S/C5H11NO2S/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8) |
| InChI ключ | FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N |
| UNII | 73JWT2K6T3 |
| Gmelin | 3117 |
| Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго. | |
| Метионин в Общомедия | |
Биологични функции
Метионинът има важно значение за биосинтеза на протеините, защото почти всички полипептидни вериги започват с включване на метионин в N-края си. Освен това метионинови остатъци могат да бъдат включени и вътре в полипептидната верига. Началният метионин най-често бива отстраняван в процеса на посттранслационна модификация на протеините от специфичен ензим наречен метионин аминопептидаза.
Неговото производно S-аденозилметионин служи като донор на метилови групи, оттам и важната роля на метионина в клетъчните процеси на метилиране. Метионинът е междиненен продукт в биосинтеза на цистеин, карнитин, таурин, лецитин, фосфатидилхолин, както и други фосфолипиди. Неправилното превръщане на метионина може да доведе атеросклероза.[2]
Тази аминокиселина също се използва от растенията и за синтезиране на важния за тяхното развитие фитохормон етилен. Този процес е известен като цикъл на Янг или цикъл на метионина.
Друго приложение на метионина е като антидот при предозиране с парацетамол: 100 мг метионин за 500 мг парацетамол.
При проучване върху плъхове на диета без метионин се установява развитие на стеатохепатит. Приемането на метионин подобрява патологичните нарушения вследствие от диетата.[3]
Бетаини
Синтез
Рацемичен метионин може да се синтезира от диетилнатриев фталимидомалонат чрез алкилиране с хлоретилметилсулфид (ClCH2CH2SCH3) последвано от хидролиза и декарбоксилиране.[4]
Биохимия
Въпреки невъзможността на бозайниците да синтезират метионин те все пак могат да го използват в различни биохимични пътеки.
Образуване на хомоцистеин
Метионинът се трансформира до S-аденозилметионин (SAM) от ензима (1) метионин аденозилтрансфераза. SAM служи като донор на метилови групи в много (2) метилтрансферазни реакции, превръщайки се в S-аденозилхомоцистеин (SAH). Ензимът (3) аденозилхомоцистеиназа превръща SAH в хомоцистеин. Хомоцистеинът може да продължи по два пътя: да възстанови метионина или да образува цистеин.
Възстановяване на метионина
Метионинът може да бъде възстановен от хомоцистеин чрез ензима (4) метионин синтетаза в реакция, изискваща кофактор витамин B12.
Превръщане в цистеин
Хомоцистеинът може да се превърне в цистеин.
- (5) цистатионин-β-синтетаза комбинира хомоцистеин и серин, за да образува цистатионин. След това цистатионинът се разпада до цистеин и α-кетобутират чрез ензима (6) цистатионин-γ-лиаза.
- (7) α-кетобутират дехидрогеназа превръща α-кетобутирата в пропионил-КоА, който се метаболизира до сукцинил-КоА в тристепенен процес.
Серният атом в структурата на аминокиселината е чувствителен на окисление, поради което могат да се образуват две производни: метионин сулфоксид и метионин сулфон.
Роля на витамин B12
Той участва като кофактор във възстановяването на метионина. В действителност витамин B12 участва със своята метилирана форма като метил-B12, като по този начин осигурява метилирането на хомоцистеина до метионин. Донор на метилова група за витамин B12 е метилтетрахидрофолат (метил-ТХФ), участващ в метаболизма на фолиевата киселина. Следователно трябва да се отбележи, че тъй като витамин В12 е важен за синтеза на ДНК, недостигът му може да доведе до тежки нарушения при деленето на бързоделящи се клетки, например в костия мозък, водещо до развитие на макроцитоза и мегалобластна анемия.
Хранителни източници
| Храни | г/100г |
|---|---|
| Яйца, на прах | 3.204 |
| Сусам, брашно (нискомаслено) | 1.656 |
| Яйца, сурови | 1.477 |
| Сирене | 1.114 |
| Бразилски орех | 1.008 |
| Соев протеин, концентрат | 0.814 |
| Пиле | 0.801 |
| Риба | 0.755 |
| Телешко месо | 0.749 |
| Бекон | 0.593 |
| Свинско месо | 0.564 |
| Пшеничен зародиш | 0.456 |
| Овес | 0.312 |
| Фъстък | 0.309 |
| Леблебия | 0.253 |
| Царевица | 0.197 |
| Бадем | 0.151 |
| Боб | 0.117 |
| Леща, сготвена | 0.077 |
| Ориз, кафяв, сготвен | 0.052 |
Високо съдържание на метионин се намира в яйцата, сусама, рибата, различни видове меса, почти всички зърнени храни в различни количества и съотношения с други аминокиселини. Повечето плодове и зеленчуци са бедни на метионин, както и повечето бобови растения. Широко използвана комбинация от растителни източници осигуряващи протеиновите нужди е съчетаването на зърнени (метионин) с бобови (лизин) храни.[6]
Източници
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
