Акрылявая кісьля

Акры́лявая кі́сьля (ІЮПАК: прапэно́евая кісьля) — арганічнае злучэньне формулы CH₂=CHCOOH. Найпрасьцейшая ненасычаная карбонавая кісьля, якая складаецца зь вінільнай групы, наўпрост злучанай з карбонакіслым канчаткам. Бясколерная вадкасьць з характэрным едкім ці даўкім пахам. Зьмешваецца з вадой, сьпіртамі, этэрамі і хляраформам.

Акрылявая кісьля
Структурная формула
Кулестрыжневая мадэль
Назвы
Сыстэматычная назва Прап-2-эноевая кісьля
Іншыя назвы	Этыльэнэкарбаксыльная кісьля
Агульныя
Хімічная формула	C 3H 4O 2
Зьнешні выгляд	чыстая бясколерная вадкасьць
Фізычныя характарыстыкі
Агрэгатны стан	вадкі
Малярная маса	72,063 г/моль
Пах	едкі
Шчыльнасьць	1,051 г/мл г/см³
Дынамічная вязкасьць	1,3 (пры 20 °C) Па·с
Энэргія іёнізацыі	1,7E−18 джоўль[1]
Тэрмічныя характарыстыкі
Тэмпэратура плаўленьня	14 °C
Тэмпэратура кіпеньня	141 °C
Тэмпэратура ўспышкі	68 °C
Тэмпэратура самаўспалымненьня	429 °C
Рубеж выбуховасьці	2,4 ± 0,1 % (V/V)[2]
Энтальпія ўтварэньня	−384,09 кіляджоўль на моль
Ціск пары	3 ± 1 мм рт.сл.[2]
Хімічныя характарыстыкі
pKa	3 мм рт. сл.
Клясыфікацыя
Рэгістрацыйны № CAS	79-10-7
PubChem	6581
№ Эўрапейскай супольнасьці	201-177-9
SMILES	O=C(O)C=C
InChI	1/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5) NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYAJ
RTECS	AS4375000
ChEBI	18308
ChemSpider	6333
Бясьпека
Гранічна дапушчальная канцэнтрацыя	2,4—8,02%
H-фразы	H226, H302, H312, H314, H332, H400
Акрылявая кісьля ў Вікісховішчы
Калі не пазначана іншае, усе зьвесткі прыведзеныя для стандартных умоваў (25 °C, 100 кПа).

Вытворчасьць

Акрылявую кісьлю атрымліваюць атляненьнем прапэну, які зьяўляецца пабочным прадуктам вырабу этылену і бэнзіну:

2 CH₂=CHCH₃ + 3 O₂ → 2 CH₂=CHCO₂H + 2 H₂O

Ранейшыя спосабы здабываньня акрылявай кісьлі і ейных эстэраў былі адкінутыя з прычыны неэканамічнасьці ці шкоды для вакольнага асяродзьдзя. Распрацоўваюцца спосабы атрыманьня кісьлі з прапану, значна таньнейшага за прапэн.

Рэакцыі і выкарыстаньне

Акрылявая кісьля праводзіць тыповыя рэакцыі карбонавых кісьляў. Пры рэакцыях з сьпіртамі ўтварае адпаведны эстэр. Эстэры і солі акрылявай кісьлі называюцца акрылятамі або прапэнаатамі. Найбольш распаўсюджанымі эстэрамі ёсьць мэтыл, бутыл, этыл і 2-этылгексылакрылят.

Акрылявая кісьля і ейныя эстэры лёгка спалучаюцца міжсобку (утвараючы поліакрылявую кісьлю) ці зь іншымі манамэрамі (акрылямідам, акрылянітрылам, злучэньнямі вінілу, стыролам і бутадыенам), утвараючы гомапалімэры або супалімэры, якія выкарыстоўваюцца ў вытворчасьці розных плястмасаў, пакрыцьцяў, клеяў, элястамэраў, масьцікі для падлогаў і фарбаў.

Бясьпека

Акрылявая кісьля выклікае значнае раздражненьне і разьядае скуру і дыхальную сыстэму. Пры трапляньні ў вочы можа пазбавіць зроку. Пры кароткім узьдзеяньні шкоды не наносіць, але працяглае ўдыханьне можа прывесьці да набраканьня лёгкіх. ЛД₅₀ — 340 мг/кг (пацукі, аральна).

Акрылявая кісьля ўваходзіць у склад тытунёвага дыму.

Крыніцы

1. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (анг.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
2. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0013.html

Вонкавыя спасылкі