حلقي البوتين

حلقي البوتين
حلقي البوتين	حلقي البوتين
الاسم النظامي (IUPAC)
	سيكلو بوتين
أسماء أخرى
	حلقي البوتين
المعرفات
رقم CAS	822-35-5
بوب كيم (PubChem)	69972
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1CC=C1 ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C4H6/c1-2-4-3-1/h1-2H,3-4H2 ; InChIKey:CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C4H6
الكتلة المولية	54.09 غ/مول
المظهر	غاز عديم اللون
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

حلقي البوتين (أو البوتين الحلقي) هو ألكين حلقي، وله الصيغة الكيميائية C₄H₆، ويكون على شكل غاز عديم اللون في الشروط العادية من الضغط ودرجة الحرارة. تتألف بنيته من أربع ذرات كربون، ترتبط فيما بينها على شكل مربع، يحوي على رابطة مضاعفة.

معلومات سريعة حلقي البوتين, الاسم النظامي (IUPAC) ...

إغلاق

يحضر مركب حلقي البوتين بحدوث تفاعل حذف لمركب 2،1-ثنائي بروم حلقي البوتان بواسطة مسحوق من الزنك:^[3]

يمكن الحصول على مركب حلقي البوتين بإجراء عملية تقطير جاف لمركب هيدروكسيد حلقي بوتيل ثلاثي ميثيل الأمونيوم، وذلك حسب تفاعل خسف هوفمان ^[4]

من الطرق الأخرى للحصول على حلقي البوتين إجراء عملية تحلّق (تشكيل حلقة) بوجود تنشيط ضوئي لمركب 3،1-بوتاديين ^[5]

إلا أن ما يعيب هذه الطريقة هو المردود الضئيل للعملية.

يستخدم حلقي البوتين في المختبرات الكيميائية من أجل تحضير مشتقات من حلقي البوتان وذلك بإجراء تفاعلات إضافة على الرابطة المضاعفة. يمكن أيضاً إجراء تفاعل إضافة حلقية من النمط [2+2] مع ألكينات أخرى.
استخدم حلقي البوتين ومشتقاته كمنطلق للعديد من تفاعلات إعادة الترتيب المحفزة حمضياً أو المنشطة حرارياً.^[6]

بيوتادايين حلقي

[1]
Cyclobutene (بالإنجليزية), QID:Q278487
[2]
ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
[3]
R. Willstätter. J. Bruce: Zur Kenntnis der Cyclobutanreihe, in: Chemische Berichte 1907, 40, 3979–3999.
[4]
Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, 20. Auflage, Hirzel Verlag Stuttgart, 1984, S. 364, ISBN 3-7776-0406-2.
[5]
W. Adam, T. Oppenlaender, G. Zang: J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3921–3924.
[6]
R. Criegee: Isomerisierungen in der Cyclobutenreihe, Angew. Chem. 1968, 80, 585–591.

هذه بذرة مقالة عن كيمياء عضوية بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

[wikidata-ab8211c7490c9dc4210f34894c5713d01fb7ee0d-1] [1]
Cyclobutene (بالإنجليزية), QID:Q278487

[wikidata-1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-2] [2]
ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402

[willstaedter-3] [3]
R. Willstätter. J. Bruce: Zur Kenntnis der Cyclobutanreihe, in: Chemische Berichte 1907, 40, 3979–3999.

[Walter-4] [4]
Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, 20. Auflage, Hirzel Verlag Stuttgart, 1984, S. 364, ISBN 3-7776-0406-2.

[5] [5]
W. Adam, T. Oppenlaender, G. Zang: J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3921–3924.

[Criegee-6] [6]
R. Criegee: Isomerisierungen in der Cyclobutenreihe, Angew. Chem. 1968, 80, 585–591.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

Wikiwand in your browser!

حلقي البوتين

Wikiwand in your browser!

التحضير

الاستخدامات

انظر أيضا

المراجع