Loading AI tools
مركب كيميائي من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
ثالثي بوتيل الليثيوم (يرمز له اختصاراً t-BuLi) هو مركب ليثيوم عضوي له الصيغة C4H9Li والتي يمكن أن تكتب على الشكل CH3)3CLi).
ثالثي بوتيل الليثيوم | |
---|---|
الاسم النظامي (IUPAC) | |
tert-Butyllithium | |
المعرفات | |
الاختصارات | t-BuLi |
رقم CAS | 594-19-4 |
بوب كيم (PubChem) | 638178 |
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
| |
الخواص | |
الصيغة الجزيئية | C4H9Li |
الكتلة المولية | 64.055 غ/مول |
المظهر | صلب عديم اللون |
الكثافة | 660 مغ/سم3 |
نقطة الانصهار | 140 °س (يتفكك) |
الذوبانية في الماء | يتفاعل مع الماء |
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
تعديل مصدري - تعديل |
حضّر المركب لأول مرة من قبل روبرت وودورد عام 1941.[2]
تتضمن طريقة التحضير إجراء تفاعل بين بروميد ثالثي البوتيل مع مسحوق الليثيوم حسب التفاعل:
إن الرابطة بين الكربون والليثيوم في مركب ثالثي بوتيل الليثيوم مستقطبة بشكل كبير. بما أن الشحنة السالبة على الكربون كبيرة، يتفاعل الجزيء كأنه كربانيون كما هو موضّح من الصيغ الرنينيّة للمركب في الشكل.[3]
كما في مركب ن-بوتيل الليثيوم فإن ثالثي بوتيل الليثيوم يمكن استخدامه من أجل التبادل بين الليثيوم والهالوجين ومن أجل نزع بروتون الأمينات والمركبات الحاوية على رابطة C—H منشَّطة.
مثل بقية مركبات ألكيل الليثيوم فإن ثالثي بوتيل الليثيوم غير مستقر في المحلات الإيثيرية؛ حيث أن عمر النصف لهذا المركب هو 60 دقيقة عند 0 °س في ثنائي إيثيل الإيثر، و40 دقيقة عند -20 °س في رباعي هيدرو الفوران،[4] وحوالي 11 دقيقة عند -70 °س في ثنائي ميثوكسي الإيثان.[5]
تفاعل ثالثي بوتيل الليثيوم مع THF:
لهذا المركب العديد من التطبيقات في الاصطناع العضوي حيث أنه يعد قاعدة قوية كافية لنزع بروتون من الهيدروكربونات.
إن مركب ثالثي بوتيل الليثيوم تلقائي الاشتعال، مما يعني أنه يشتعل بسهولة عند التماس مع الرطوبة أو الهواء عند درجات حرارة أقل من 55 °س. لذا فإن تماسه مع المحلات (المذيبات) القابلة للاشتعال يمكن أن يسبب حرائق.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.