بنزيدين

بنزيدين هو مركب عضوي ينتمي إلى مجموعة ثنائيات الأمين العطرية وإلى مجموعة مركبات ثنائي الفينيل. للمركب الصيغة الكيميائية C₁₂H₁₂N₂، والتي يمكن كتابتها على الشكل C₆H₄NH₂)₂)، ويكون على شكل بلورات صفراء محمرة.

بنزيدين
Skeletal formula of benzidine
Ball-and-stick model of the benzidine molecule
الاسم النظامي (IUPAC)
1,1'-biphenyl-4,4'-diamine
أسماء أخرى
Benzidine, di-phenylamine, diphenylamine, 4,4'-bianiline, 4,4'-biphenyldiamine, 1,1'-biphenyl-4,4'-diamine, 4,4'-diaminobiphenyl, p-diaminodiphenyl
المعرفات
رقم CAS	92-87-5
بوب كيم (PubChem)	7111
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CC(=CC=C1C2=CC=C(C=C2)N)N[1]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C12H12N2/c13-11-5-1-9(2-6-11)10-3-7-12(14)8-4-10/h1-8H,13-14H2[1]  InChIKey:HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N[1][2]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C12H12N2
الكتلة المولية	184.24 غ/مول
المظهر	بلورات صفراء محمرة
الكثافة	1.25 غ/سم3
نقطة الانصهار	127-128 °س
نقطة الغليان	400 °س
الذوبانية في الماء	ضعيف الانحلال في الماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

يعد مركب البنزيدين من المواد المسرطنة.

التحضير

يحضر مركب البنزيدين على خطوتين من نتروبنزين؛ حيث يحول وساطياً إلى مركب 2,1-ثنائي فينيل الهيدرازين بوجود حفاز من الحديد. تؤدي معالجة المركب بالأحماض المعدنية إلى تفاعل إعادة ترتيب إلى البنزيدين؛ بالإضافة إلى تشكل متصاوغات أخرى.^[3]

يعد تفاعل إعادة ترتيب البنزيدين من آليات التفاعل المثيرة للاهتمام؛^[4] ويوصف التحول على أنه [5,5] تفاعل سيغماتروبي.^[5][6]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل بلورات صفراء محمرة ضعيفة الانحلال في الماء.

للمركب خواص حيوية خطيرة فهو من المسرطنات، وخاصة سرطان المثانة؛ إذ أن مسنقلباته تشكل ناتج إضافة مع غوانين الDNA.

الاستخدامات

يعد مركب البنزيدين أساساً في تحضير مركبات الآزو مثل التولويدين و3،3′-ثنائي كلورو البنزيدين المستخدمة في تحضير الأصبغة مثل أحمر الكونغو.

كما كان المركب في السابق يستخدم للكشف عن وجود الدم؛ إذ كان يضاف إلى العينة بوجود بيروكسيد الهيدروجين (الماء الأكسجيني) ويعطي لون أزرق للكشف.

اقرأ أيضاً

• إعادة ترتيب البنزيدين
• 4-أمينو ثنائي الفينيل
• 3،′3-ثنائي أمينو البنزيدين

المراجع

1. BENZIDINE (بالإنجليزية), QID:Q278487
2. ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
3. Schwenecke, H.؛ Mayer, D. (2005). "Benzidine and Benzidine Derivatives". Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a03_539.
4. March, J. (1992). Advanced Organic Chemistry (ط. 5th). New York: J. Wiley and Sons. ISBN:0-471-60180-2. مؤرشف من الأصل في 2022-05-31.
5. Shine, H. J.؛ Zmuda, H.؛ Park, K. H.؛ Kwart, H.؛ Horgan, A. G.؛ Collins, C.؛ Maxwell, B. E. (1981). "Mechanism of the benzidine rearrangement. Kinetic isotope effects and transition states. Evidence for concerted rearrangement". Journal of the American Chemical Society. ج. 103 ع. 4: 955–956. DOI:10.1021/ja00394a047..
6. Shine, H. J.؛ Zmuda, H.؛ Park, K. H.؛ Kwart, H.؛ Horgan, A. G.؛ Brechbiel, M. (1982). "Benzidine rearrangements. 16. The use of heavy-atom kinetic isotope effects in solving the mechanism of the acid-catalyzed rearrangement of hydrazobenzene. The concerted pathway to benzidine and the nonconcerted pathway to diphenyline". Journal of the American Chemical Society. ج. 104 ع. 9: 2501–2509. DOI:10.1021/ja00373a028.

• بوابة الكيمياء