أولمبيسين

أولمبيسين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات له الصيغة الكيميائية C₁₉H₁₂؛ يتألف المركب بنيوياً من خمس حلقات بنزين مندمجة بشكل يشبه الشعار الأولمبي.

أولمبيسين
أولمبيسين
أسماء أخرى
Olympicene 2H-benzo[cd]pyrene
المعرفات
CAS	191-33-3
بوب كيم (PubChem)	14008926
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1C2=CC=CC3=C2C4=C(C=C3)C=CC5=C4C1=CC=C5
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C19H12/c1-3-12-7-9-14-10-8-13-4-2-6-16-11-15(5-1)17(12)19(14)18(13)16/h1-10H,11H2  InChIKey:CFXWAPSYPXUYCO-UHFFFAOYSA-N
الخواص
الصيغة الجزيئية	C19H12
الكتلة المولية	240.31 غ/مول
المظهر	مسحوق أبيض
الكثافة	1.28 غ/سم3
نقطة الغليان	511.754 درجة حرارة مئوية
الذوبانية في الماء	غير منحل في الماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

التاريخ

ابتدع المركب في مارس/آذار 2010 كمحاولة من البروفيسور في جامعة أكسفورد غراهام ريتشاردز، ومن الكيميائي البريطاني أنتوني جون وليامز، مؤسس موقع كيم سبايدر للاحتفال بتنظيم الألعاب الأولمبية الصيفية 2012 في لندن. حضر المركب لأول مركب الكيميائي أنيش مستري وديفيد فوكس في جامعة وريك في المملكة المتحدة.^[1][2][3]

الخواص

تم حساب الطاقات النسبية والمتصاوغات وحسابات البنية الإلكترونية الكمومية وفق مبادئ الكيمياء النظرية في جامعة شيكاغو.^[4] تم التمكن من الحصول على صور أولية للمركب باستخدام تقنية مجهر المسح النفقي (STM)، إلى أن تمكن فريق من شركة IBM في مدينة زيورخ من الحصول على صور أكثر دقة باستخدام تقنية مجهر القوة الكهربائية الساكنة Electrostatic force microscope سنة 2012.^[5][6]

التحضير

تبدأ عملية تحضير مركب الأولمبيسين بإجراء تفاعل فيتيغ على كربوكسي ألدهيد البيرين؛ ومن أجل الحصول على ملح الإيليد المطلوب، ينبغي أن يفاعل ثلاثي فينيل الفوسفين أولاً مع بروموأسيتات الإيثيل للحصول على ملح الفوسفونيوم والذي يعالج بدوره مع قاعدة كيميائية متوسطة القوة للحصول على الإيليد الذي يفاعل بدوره مع الألدهيد في وسط من التولوين. في الخطوة التالية تجرى عملية هدرجة لروابط الكربونيل ألفا وبيتا غير المشبعة باستخدام غاز الهيدروجين على حفاز من البالاديوم في أسيتات الإيثيل؛ ثم تجرى عملية تحويل للإستر إلى كلوريد الحمض الكربوكسيلي باستخدام هيدروكسيد البوتاسيوم، ثم بالمعالجة بحمض ثم باستخدام كلوريد الثيونيل. بعد ذلك يجرى تفاعل فريدل-كرافتس للمركب الناتج باستخدام كلوريد الألومنيوم في وسط من ثنائي كلورو الميثان للحصول على كيتون؛ والذي يختزل باستخدام هيدريد ألومنيوم الليثيوم إلى كحول 4,3-ثنائي هيدرو-5H-بنزول[cd]بيرين-5-ول، والذي يعالج بحمض في مبادل أيوني ويهيأ للاختزال للحصول على المركب المطلوب.^[3]

مركبات شبيهة

كيتون شبيه بالأولمبيسين

من المركبات الشبيهة بالأولمبيسين كل من بنزو(c)فينانثرين والذي ينقصه جسر ميثيلين -CH₂-؛ أو الكيتون نفثانثرون Naphthanthrone، والذي تحل فيه مجموعة كربونيل محل الجسر الميثيليني.

المراجع

1. Williams، A. J. (27 مايو 2012). "The Story of Olympicene from Concept to Completion". ChemConnector. Royal Society of Chemistry. مؤرشف من الأصل في 2019-04-13. اطلع عليه بتاريخ 2012-05-28.
2. Mistry، A. (31 مايو 2012). "Dehydration of 3,4-dihydro-5H-Benzo[cd]pyren-5-ol; 6H-Benzo[cd]pyrene". ChemSpider. Royal Society of Chemistry. DOI:10.1039/SP542. مؤرشف من الأصل في 2019-04-13. اطلع عليه بتاريخ 2016-01-03.
3. Williams، A. J. (14 مارس 2012). "Step by Step to the Synthesis of Olympicene". ChemConnector. Royal Society of Chemistry. مؤرشف من الأصل في 2019-04-13. اطلع عليه بتاريخ 2012-06-06.
4. Valentine، A. J. S.؛ Mazziotti، D. A. (2013). "Theoretical Prediction of the Structures and Energies of Olympicene and its Isomers". J. Phys. Chem. A. ج. 117 ع. 39: 9746–9752. DOI:10.1021/jp312384b.
5. Palmer، J. (28 مايو 2012). "'Olympic rings' molecule olympicene in striking image". بي بي سي نيوز. مؤرشف من الأصل في 2019-04-10. اطلع عليه بتاريخ 2016-01-03.
6. "Olympicene: Doodle to Stunning image of smallest possible 5 rings". IBM Research. 28 مايو 2012. مؤرشف من الأصل في 2016-07-02. اطلع عليه بتاريخ 2012-05-28.

• بوابة ألعاب أولمبية
• بوابة الكيمياء