بيرين (كيمياء)

بيرين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات له الصيغة الكيميائية C₁₆H₁₀، ويكون على شكل بلورات بيضاء عديمة اللون.^{[3] [4] [5]}

  لمعانٍ أخرى، طالع بيرين (توضيح).

بيرين
Structural formula of pyrene
Ball-and-stick model of the pyrene molecule
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
Pyrene
أسماء أخرى
Benzo[def]phenanthrene
المعرفات
رقم CAS	129-00-0
بوب كيم (PubChem)	31423
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CC2=C3C(=C1)C=CC4=CC=CC(=C43)C=C2[1]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C16H10/c1-3-11-7-9-13-5-2-6-14-10-8-12(4-1)15(11)16(13)14/h1-10H[1]  InChIKey:BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N[1][2]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C16H10
الكتلة المولية	202.25 غ/مول
المظهر	بلورات بيضاء
الكثافة	1.21 غ/سم3
نقطة الانصهار	156 °س
نقطة الغليان	404 °س
الذوبانية في الماء	135 مغ/ل ماء (عملياً غير منحل)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

يتألف البيرين بنيوياً من اندماج أربع حلقات بنزين.^[6][7]

الوفرة الطبيعية

يوجد البرين طبيعياً في قطران الفحم، حيث يشكل حوالي 2% وزناً من التركيب. كما ينتج المركب عند عملية الاحتراق غير الكامل للمواد العضوية، فعلى سبيل المثال، تنتج السيارات حوالي 1 ميكروغرام من المركب في كل كيلومتر.^[8]

هناك ارتباط بين نسبة الكربون في الكون وبين الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات، حيث أن أكثر من 20% من الكربون في الكون مترافق ومرتبط في مركبات PAHs، ومنها البيرين.^[9]

الخواص

يوجد المركب على شكل بلرات بيضاء/عديمة اللون، ذات انحلالية ضعيفة جداً في الماء.

يخضع البيرين للعديد من التفاعلات الكيميائية، منها تفاعل الأكسدة بالكرومات للحصول على مركب بيرينفثانون و نفثالين 8,5,4,1-رباعي حمض الكربوكسيل. كما يمكن إجراء سلسلة من تفاعلات الهلجنة،^[10] والهدرجة والنترتة، بالإضافة إلى تفاعل ديلز-ألدر.^[8]

صورة مجهر مسح نفقي (STM) لجزيئات مجمعة ذاتياً من Br₄Py على سطح من الذهب Au(111) (في الأعلى) والنموذج التصوري لها (في الأسفل؛ حيث تمثل الكرات الزهرية ذرات البروم).^[11]

الاستخدامات

يستخدم مركب البيرين ومشتقاته في تحضير الأصبغة. كما يستخدم كمركب معياري في مطيافية الفلورية.

المراجع

1. PYRENE (بالإنجليزية), QID:Q278487
2. ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
3. Camerman, A.; Trotter, J. (10 Apr 1965). "The crystal and molecular structure of pyrene". Acta Crystallographica (بالإنجليزية). 18 (4): 636–643. DOI:10.1107/S0365110X65001494. ISSN:0365-110X. Archived from the original on 2024-05-02.
4. Senkan, Selim and Castaldi, Marco (2003) "Combustion" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim.
5. Kucera، Benjamin E.؛ Jilek، Robert E.؛ Brennessel، William W.؛ Ellis، John E. (2014). "Bis(pyrene)metal complexes of vanadium, niobium and titanium: Isolable homoleptic pyrene complexes of transition metals". Acta Crystallographica Section C: Structural Chemistry. ج. 70 ع. 8: 749–753. DOI:10.1107/S2053229614015290. PMID:25093352.
6. محمد الصاوي محمد مبارك (2003)، معجم المصطلحات العلمية في الأحياء الدقيقة والعلوم المرتبطة بها (بالعربية والإنجليزية)، القاهرة: مكتبة أوزوريس، ص. 78، OCLC:4769982658، QID:Q126042864
7. منير البعلبكي؛ رمزي البعلبكي (2008). المورد الحديث: قاموس إنكليزي عربي (بالعربية والإنجليزية) (ط. 1). بيروت: دار العلم للملايين. ص. 123. ISBN:978-9953-63-541-5. OCLC:405515532. OL:50197876M. QID:Q112315598.
8. Senkan, Selim and Castaldi, Marco (2003) "Combustion" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim.
9. Hoover، Rachel (21 فبراير 2014). "Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA's Got an App for That". ناسا. مؤرشف من الأصل في 2017-03-21. اطلع عليه بتاريخ 2014-02-22.
10. Gumprecht, W. H. (1968) "3-Bromopyrene" Org. Synth., vol. 48, p. 30. دُوِي:10.15227/orgsyn.048.0030
11. Pham، Tuan Anh؛ Song، Fei؛ Nguyen، Manh-Thuong؛ Stöhr، Meike (2014). "Self-assembly of pyrene derivatives on Au(111): Substituent effects on intermolecular interactions". Chem. Commun. ج. 50 ع. 91: 14089. DOI:10.1039/C4CC02753A.

• بوابة الكيمياء
• بوابة علم الفلك