Victor Grignard

Francois Auguste Victor Grignard (6 Mei 1871 - 13 Desember 1935) was 'n Franse chemikus wat die Nobelprys verower het vir sy ontdekking van die Grignard-reagens en Grignard-reaksie, wat albei belangrik is vir die vorming van koolstof-koolstofbindings.

Viktor Grignard
Gebore	(1871-05-06)6 Mei 1871 Cherbourg-Octeville, Frankryk
Sterf	13 Desember 1935 (op 64) Lyon, Frankryk
Werkgebied	Organiese chemie
Werkplekke	Universiteit van Nancy
Alma mater	Universiteit van Lyon
Doktorale adviseur	Philippe Barbier[1]
Bekend vir	Grignard-reaksie
Pryse	Nobelprys vir Chemie (1912)

Biografie

Grignard was die seun van 'n seilmaker. Sy karakter word beskryf as 'n nederige en vriendelike houding.^[1] Nadat hy geprobeer het om wiskunde te studeer, het Grignard sy toelatingseksamen gedruip voordat hy in 1892 in die weermag opgeneem is.^[2] Na een jaar diensplig gaan hy weer wiskunde studeer aan die Universiteit van Lyon en behaal uiteindelik sy graad Licencié ès Sciences Mathématiques in 1894.^[3] In Desember van dieselfde jaar gaan hy oor na chemie en begin hy saam met professore Philippe Barbier (1848–1922) en Louis Bouveault (1864–1909) werk.

Nadat hy met ondermeer stereochemie gewerk het, was Grignard nie beïndruk met die onderwerp nie en het Barbier gevra oor 'n nuwe rigting vir sy doktorale navorsing.^[4] Barbier het aangeraai dat Grignard ondersoek instel na hoe 'n mislukte Saytzeff-reaksie^{[Nota 1]} wat sink ingesluit het, suksesvol was nadat magnesium gebruik is, maar in lae opbrengste.^[5][4] Hulle het probeer om alkoholse te sintetiseer uit alkielhaliede, aldehiede, ketone en alkene.^[4] Grignard het veronderstel dat die aldehied of ketoon die magnesium verhinder om met die alkielhalied te reageer, wat die lae opbrengste tot gevolg gehad het. Hy het sy hipotese getoets deur eers die alkielhalied en die magnesiumvylsels by 'n oplossing van watervrye eter te voeg en dan die aldehied of ketoon by te voeg. Dit het gelei tot 'n drastiese toename in die opbrengs van die reaksie.^[4]

'n Paar jaar later was Grignard in staat om die intermediêre verbinding te isoleer.^[5] Hy het 'n mengsel van magnesiumvylsels met isobutieljodied verhit, en droë etieleter by die mengsel gevoeg en 'n reaksie is waargeneem.^[1] Die produk staan ​​bekend as 'n Grignard-reagens. Hierdie organo-magnesiumverbinding (R-MgX) (R = alkiel; X = Halogeen) reageer maklik met ketone, aldehiede en alkene om hul onderskeie alkohole in indrukwekkende opbrengste te lewer. Grignard het die sintetiese reaksie ontdek wat nou sy naam dra (die Grignard-reaksie) in 1900. In 1901 publiseer Grignard sy doktorale proefskrif getiteld "Thèses sur les combinaisons organomagnesiennes mixtes et leur application à des synthèses d'acides, d'alcools et d'hydrocarbures".^[6] Hy word in 1909 lektor in organiese chemie aan die Universiteit van Nancy, en word in 1910 bevorder tot hoogleraar.^[1] In 1912 word hy en Paul Sabatier (1854–1941) bekroon met die Nobelprys vir Chemie.^[7] Gedurende die Eerste Wêreldoorlog studeer hy chemiese oorlogvoering by Georges Urbain aan die Universiteit van die Sorbonne, veral die vervaardiging van fosgeen en die opsporing van mosterdgas.^{[Nota 2][5]} In 1918 ontdek Grignard dat natriumjodied as 'n slagveldtoets vir mosterdgas gebruik kan word. Sodiumjodied skakel mosterdgas om in di-iododietielsulfied, wat makliker kristalliseer as mosterdgas. Hierdie toets kon tot 0,01 gram mosterdgas in een kubieke meter lug opspoor en is suksesvol op die slagveld gebruik.^[4] Sy eweknie aan die Duitse kant was nog 'n chemikus, Fritz Haber, wat ook met die Nobelprys vereer is.

Grignard-reaksie

Hoof-artikel: Grignard-reagens

Grignard is veral bekend vir die ontwerp van 'n nuwe metode vir die opwekking van koolstof-koolstofbindings met behulp van magnesium om ketone en alkielhaliede te koppel.^[8] Hierdie reaksie is waardevol in organiese sintese. Dit kom in twee stappe voor:

1. Vorming van die "Grignard-reagens", wat 'n organomagnesiumverbinding is, wat deur die reaksie 'n organohalide, R-X (R = alkiel of aryl; en X is 'n halied, gewoonlik bromied of jodied) met magnesiummetaal vorm. Die Grignard-reagens word gewoonlik met die algemene chemiese formule R-Mg-X beskryf, alhoewel die struktuur daarvan meer kompleks is.
2. Toevoeging van die karboniel ('n ketoon of 'n aldehied) by die oplossing wat die Grignard-reagens bevat. Die koolstofatoom wat aan Mg gebind is, dra na die karbonielkoolstofatoom oor, en die suurstof van die karbonielkoolstof word aan die magnesium geheg om 'n alkoksied te gee. Die proses is 'n voorbeeld van 'n nukleofiele toevoeging tot 'n karboniel (C=O). Na die toevoeging word die reaksiemengsel met waterige suur behandel om 'n alkohol te gee, en die magnesiumsoute word daarna weggegooi.

Toekennings

• 1912 - Nobelprys vir Chemie vir sy ontdekking van die Grignard-reagens (gedeel met mede-Fransman Paul Sabatier).
• 1912 - Lavoisier-medalje, Société Chimique de France^[3]
• 1933 - Légion d'Honneur, bevelvoerder.^[1]

Bronne

• G. Bram; E. Peralez; J.-C. Negrel; M. Chanon (1997). "Victor Grignard et la naissance de son réactif" [Victor Grignard en die geboorte van sy reagens]. Comptes Rendus de l'Académie des Sciences, Série IIB (in Frans). 325 (4): 235–240. Bibcode:1997CRASB.325..235B. doi:10.1016/S1251-8069(97)88283-8.
• Blondel-Megrelis M (2004). "Victor Grignard Conference et Traité de Chimie organique" [Victor Grignard-konferensie en Verdrag van organiese chemie]. Actualité Chimique (in Frans). 275: 35–45.
• Hodson, D. (1987). "Victor Grignard (1871–1935)". Chemistry in Britain. 23: 141–2.
• Philippe Jaussaud (2002). "Grignard et les terpènes" [Grignard en die terpene]. Actualité Chimique (in Frans). 258: 30.

Aantekeninge

1. Die Saytzeff-reël voorspel die gunsteling alkeenproduk(te) in eliminasie-reaksies.
2. Mosterdgas is 'n swael-gebaseerde verbinding wat blase op blootgestelde vel en in die longe veroorsaak.

Verwysings

1. Newbold, Brian T. (Oktober 2001). "Victor Grignard Ancestor of Organic Synthesis". The Free Library (in Engels). Canadian Chemical News. pp. 25–28. Besoek op 6 Julie 2021. Victor Grignard was 'n briljante Franse chemikus wat op 29-jarige ouderdom bekend geword het vir die ontdekking van die organomagnesiumhaliede en hul veelsydigheid in chemiese sintese.
2. Wisniak, Jaime (25 Augustus 2018). "François Auguste Victor Grignard". Educación Química (in Spaans). Universidad Nacional Autonoma de Mexico. 15 (4): 425. doi:10.22201/fq.18708404e.2004.4.66168. ISSN 1870-8404.
3. "The Nobel Prize in Chemistry 1912 - Victor Grignard". NobelPrize.org (in Engels). 11 Mei 1900. Besoek op 6 Julie 2021.
4. Nye, Mary Jo. (1986). Science in the provinces : scientific communities and provincial leadership in France, 1860–1930 (in Engels). Berkeley: University of California Press. ISBN 0-520-05561-6. OCLC 12081738.
5. Hodson, Derek (Februarie 1987). "Victor Grignard (1871–1935)". Chemistry in Britain (in Engels). 23: 141–142.
6. "Philippe Barbier (1848–1922) and Victor Grignard (1871–1935): Pioneers of Organomagnesium Chemistry" (PDF). Synfacts (in Engels). 14 (10): A155–A159. 2018. doi:10.1055/s-0037-1609791.
7. "The Nobel Prize in Chemistry 1912". NobelPrize.org (in Engels). Besoek op 6 Julie 2021.
8. Grignard, V. (1900). "Sur quelques nouvelles combinaisons organométalliques du magnèsium et leur application à des synthèses d'alcools et d'hydrocarbures" [On some new organometallic compounds of magnesium and their application to syntheses of alcohols and hydrocarbons]. Compt. Rend. (in Frans). 130: 1322.

Eksterne skakels