Pentose

'n Pentose is 'n monosakkaried met vyf koolstofatome.^[1] Pentoses word in twee groepe onderverdeel: aldopentoses het 'n aldehied funksionele groep op die koolstofatoom by posisie 1, en ketopentoses het 'n ketoon funksionele groep op die koolstofatoom by posisie 2 of 3.

Aldopentoses

Die aldopentoses het drie chirale sentrums en het dus elkeen agt (2³) verskillende stereoisomere.

D-Arabinose	D-Lixose	D-Ribose	D-Xilose
L-Arabinose	L-Lixose	L-Ribose	L-Xilose

Ribose is 'n bestanddeel van RNA, en die verwante molekule, deoksiribose, is 'n bestanddeel van DNA. Gefosforileerde pentoses is belangrike produkte van die pentosefosfaat pad, spesifiek ribose 5-fosfaat (R5P), wat gebruik word in die sintese van nukleotiede en nukleïensure, en eritrose 4-fosfaat (E4P), wat gebruik word in die sintese van aromatiese aminosure.

Ketopentoses

Die 2-ketopentoses het twee chirale sentrums, en dus vier (2³) verskillende stereoisomere. Die 3-ketopentoses is skaars.

D-Ribulose	D-Xilulose
L-Ribulose	L-Xilulose

Eienskappe

Die aldehied en ketoon funksionele groepe van pentoses reageer met die naburige hidroksiel funksionele groepe om intramolekulêre hemiasetale en hemiketale, onderskeidelik, te vorm. Die gevolglike ringstruktuur is verwant aan furan, en staan bekend as 'n furanose. Die ring gaan spontaan oop en toe, in 'n omkeerbare reaksie, sodat rotasie van die binding tussen die karbonielgroep en die aangrensende koolstofatoom plaasvind, waardeur twee verskillende konfigurasies (α en β) ontstaan. Hierdie proses word mutarotasie genoem.

'n Polimeer wat bestaan uit pentose-eenhede staan bekend as 'n pentosaan.

Toetse vir pentoses

Die belangrikste toetse vir pentoses maak staat op die omskakeling van die pentose na furfuraal, wat dan reageer met 'n chromofoor. In Tollens se toets vir pentoses (wat nie verwar moet word met Tollens se silwer-spieël toets vir reduserende suikers) reageer die furfuraalring met floroglucinol om 'n gekleurde verbinding te vorm;^[2] in die anilienasetaat toets reageer dit met anilienasetaat;^[3] en in Bial se toets reageer dit met orsinol.^[4] In elkeen van hierdie toetse, reageer pentoses baie sterker en vinniger as heksoses.

Verwysings

1. Pentose, Merriam-Webster
2. Oshitna, K., and Tollens, B., Ueber Spectral-reactionen des Methylfurfurols. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 34, 1425 (1901)
3. Seager, Spencer L.; Slabaugh, Michael R.; Hansen, Maren S. (5 Desember 2016). Safety Scale Laboratory Experiments (in Engels). Cengage Learning. p. 358. ISBN 9781337517140.
4. Pavia, Donald L. (2005). Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach (in Engels). Cengage Learning. p. 447. ISBN 0534408338.