chemiese verbinding From Wikipedia, the free encyclopedia
Bensoësuur is 'n wit (of kleurlose) vaste stof met die formule C6H5COOH. Dit is die eenvoudigste aromatiese karboksielsuur. Bensoësuur kom natuurlik in baie plante voor[3] en dien as 'n intermediêre in die biosintese van baie sekondêre metaboliete. Dit is 'n belangrike voorloper vir die industriële sintese van ander organiese stowwe. Sy soute en esters word bensoate genoem. Soute van bensoësuur word ondermeer as voedselpreserveermiddels gebruik.
Algemeen | |
---|---|
Naam | Bensoësuur |
Chemiese formule | C6H5COOH |
Molêre massa | 122,12134[1][g/mol] |
CAS-nommer | 65-85-0[2] |
Voorkoms | Kleurlose vastestof |
Reuk | geen of lig soos bensaldehide[1] |
Fasegedrag | |
Smeltpunt | 122,4 °C[2] |
Kookpunt | 249,4 °C[2] |
Digtheid | 1,259 (rel) |
Oplosbaarheid | 3,5 [g/L] in water (@25 °C)[1] |
Viskositeit | 1,26 cP (@130 °C)[1] |
Dampdruk | 7,0 x 10-4 Torr (@25 °C)[1] |
ΔvapHɵ | 534 [kJ/mol] (@140 °C)[1] |
Suur-basis eienskappe | |
pKa | 4,20 (@25 °C)[1] |
Veiligheid | |
Flitspunt | 121 °C[2] |
Selfontbrandingspunt | 574 °C[2] |
LD50 | oraal 1700 mg/kg (in rotte)[2] |
Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande. | |
Portaal Chemie |
Bensoësuur is in die 16de eeu ontdek. Die droë distillasie van gombensoïen (verkry van die boomsoort Styrax) is eers deur Nostradamus in 1556 beskryf, en toe deur die Italiaanse geneesheer en alchemis Alexius Pedemontanus in 1560 en die Franse diplomaat en alchemis Blaise de Vigenère in 1596 beskryf.[4]
Die Duitse chemici Justus von Liebig en Friedrich Wöhler het die samestelling van bensoësuur bepaal.[5] Wöhler het ook ondersoek ingestel na hoe hippuriensuur verwant is aan bensoësuur.
Bensoësuur kan verkry word uit die sap van Styrax benzoin, 'n boom wat voorkom is suidoos-Asië. Indien die kambium van die boom se bas ingesny word, produseer dit 'n sap wat verhard tot bensoïen (of gombesoïen), wat al in die 8ste eeu tussen die huidige Indonesië en China verhandel is. Die stof is gebruik vir reukstowwe, speserye, medisyne en wierook.[6]
Bensoësuur kan op verskeie wyse gesintetiseer word. Bensoësuur word kommersieel vervaardig deur gedeeltelike oksidasie van tolueen met suurstof. Die proses word deur kobalt- of mangaannaftenate gekataliseer. Die proses gebruik oorvloedige materiale, en verloop in hoë opbrengs.[7]
Die eerste industriële proses het die reaksie van trichloormetielbenseen met kalsiumhidroksied in water behels en het yster- of ystersoute as katalisator gebruik. Die resulterende kalsiumbenzoaat word omgeskakel na bensoësuur met soutsuur. Die produk bevat aansienlike hoeveelhede gechloreerde bensoësuurderivate. Om hierdie rede is bensoësuur vir menslike gebruik verkry deur droë distillasie van gombenzoïen. Voedselgraad bensoësuur word nou sinteties vervaardig.
Soos ander nitriele en amiede, kan bensonitriel en bensamied tot bensoësuur of sy gekonjugeerde basis[Nota 1] in suur of basiese toestande gehidroliseer word.
Broombenseen kan omgeskakel word na bensoësuur deur karboksilering van die intermediêre fenielmagnesiumbromied.[8] Hierdie sintese bied 'n gerieflike oefening vir studente om 'n Grignard-reaksie uit te voer, 'n belangrike klas koolstof-koolstofbindingvormende reaksies in organiese chemie.[9][10][11][12][13]
Bensielalkohol en bensielchloried en feitlik alle bensielderivate word maklik tot bensoësuur geoksideer.[14][15]
Bensoësuur word gewoonlik gebruik om ander stowwe aan te maak. Meer as 90% word tot fenol (C6H5OH) of kaprolaktam (C6H11NO) verwerk.[16]
Kaprolaktam word weer vir die vervaardiging van nylon en ander kunsvesels gebruik.[17]
Bensoësuur is 'n bestanddeel van Whitfield se salf wat gebruik word vir die behandeling van swam velsiektes soos tinea (ringwurm) en atleet se voet.[18][19] As die hoofkomponent van gombensoïen, is bensoësuur ook 'n belangrike bestanddeel in beide tinktuur van bensoïen en Friar's Balsam. Sulke produkte het 'n lang geskiedenis van gebruik as antiseptika en om te help met asemhaling.
Bensoësuur is in die vroeë 20ste eeu as 'n ekspektorant,[Nota 2] pynstiller en antiseptiese middel gebruik.[20]
Bensoësuur word dikwels as preserveermiddel in voedsel gebruik (verteenwoordig deur die E-nommers E210, E211, E212 en E213). By 'n pH van 2,6 - 5,0 werk die stof goed teen party skimmels en giste. Tipiese konsentrasies bensoësuur as 'n preserveermiddel in voedsel is tussen 0,05 en 0,1%.[21] Kommer is uitgespreek dat bensoësuur en sy soute met askorbiensuur (vitamien C) in sommige koeldranke kan reageer en klein hoeveelhede karsinogene benseen vorm.[22]
Organisme | Maxsimale konsentrasie (mM) wat groei toelaat | Minimale konsentrasie (mM) wat groei verhinder |
---|---|---|
Kloeckera apiculata | 1,5 | 2 |
Hansenula anomala | 0,5 | 1 |
Kluveromyces fragilis | 1 | - |
Saccharamyces cerevisiae | 0,7 | 1 |
S. cerevisiae | 2 | 3 |
Candida krusei | 3 | - |
Saccharomycodes ludwigii | 3 | 3 |
Schizosaccharomyces pombe | 4 | 6 |
Zygosaccharomyces baillii | 2 | 3 |
Z. baillii | 4 | 6 |
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.