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薄荷醇是薄荷葉片製造的一種環類單萜,也是薄荷油的主要成分。薄荷油是植物所產生的高揮發性精油,其成份多為半萜、單萜及倍半萜,尤其在氣候溫暖時產量更高。某些重要的植物色素是類萜或含類萜基的化合物。
薄荷醇 (Menthol) | |||
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IUPAC名 (1R,2S,5R)-2-isopropyl- 5-methylcyclohexanol | |||
识别 | |||
CAS号 | 89-78-1((racemic)) ![]() 2216-51-5((chiral)) ![]() | ||
PubChem | 16666 | ||
ChemSpider | 15803 | ||
SMILES |
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InChI |
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ChEBI | 15409 | ||
RTECS | OT0350000, 外消旋 | ||
DrugBank | DB00825 | ||
IUPHAR配体 | 2430 | ||
性质 | |||
化学式 | C10H20O | ||
摩尔质量 | 156.27 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 白色或无色晶体 | ||
密度 | 0.890 g·cm−3 (固) (外消旋或(−)-异构体) | ||
熔点 | 36–38 °C (311 K) 外消旋 42–45 °C (318 K), (−)-异构体 (α) 35-33-31 °C, (−)-异构体 | ||
沸点 | 212 °C (485 K) | ||
溶解性(水) | 微溶 (−)-异构体 | ||
危险性 | |||
警示术语 | R:R37/38-R41 | ||
安全术语 | S:S26-S36 | ||
MSDS | External MSDS | ||
主要危害 | 刺激性 可燃 | ||
闪点 | 93 °C | ||
相关物质 | |||
相关醇 | 环己醇,胡薄荷醇,二氢香芹醇,胡椒醇 | ||
相关化学品 | 薄荷酮,薄荷烯,百里酚,p-对撒花烃,香茅醛 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
在很多產品中都包含薄荷醇,包括:
日本化學家野依良治和他的同事發現BINAP和銠的絡合物可作为不对称氢化反应催化剂,對於合成(-)-薄荷醇非常有效;[4][5]因为对不对称有机合成的贡献,野依良治獲得了2001年的諾貝爾化學獎。
野依良治的團隊与高砂香料工業公司合作,将该方法工業化。目前高砂香料工業每年产3,000噸ee高达94%的單一(-)-薄荷醇對映異構體[6]。該包含不對稱合成的合成方法以香葉烯為起點。香葉烯、二乙胺與鋰生成含烯丙基的胺化合物。然後BINAP和銠的絡合物催化該胺化合物發生異構化反應、酸性水解、从而生成R-香茅醛。溴化鋅作爲路易斯酸地催化R-香茅醛發生分子內關環的羰基ene反應,从而生成異蒲勒醇。然後異蒲勒醇被氫化為(1R,2S,5R)-(-)-薄荷醇。
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