苄青霉素

苄青黴素，或稱青黴素G，（英語：Benzylpenicillin 或 英語：penicillin G），是一種抗生素，常用於治療細菌性感染，如肺炎、鏈球菌性咽炎、梅毒、壞死性小腸結腸炎、白喉、氣性壞疽（英语：gas gangrene）、鉤端螺旋體病、蜂窩組織炎和破傷風^[3]。本品並非鏈球菌性（英语：Pneumococcal infection）腦膜炎的一線用藥^[3]。苄青黴素的給藥方式為靜脈注射或肌肉注射^[2]。長效劑型現有苄乙二胺青黴素和普卡因基青黴素（英语：procaine benzylpenicillin）兩種，給藥方式皆為肌肉注射^[3]。

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苄青霉素

Ball and stick model.[1] 圖例： 藍色：氮；紅色：氧；黃色：硫 ；灰色：碳；白色：氢。
臨床資料
商品名（英语：Drug nomenclature）	Pfizerpen, other
其他名稱	Penicillin G potassium,[2] penicillin G sodium
AHFS/Drugs.com	国际药品名称
MedlinePlus	a685013
懷孕分級	澳: A
给药途径	靜脈注射、肌肉注射
ATC碼	J01CE01 (WHO) S01AA14 QJ51CE01
法律規範狀態
法律規範	处方药（℞-only）
藥物動力學數據
血漿蛋白結合率	60 %
药物代谢	肝臟
生物半衰期	30 min
排泄途徑	腎
识别信息
IUPAC命名法 (2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
CAS号	61-33-6（free acid）  Y 69-57-8（sodium salt）
PubChem CID	5904
IUPHAR/BPS	4796
DrugBank	DB01053 Y
ChemSpider	5693 Y
UNII	Q42T66VG0C
KEGG	D02336 N
ChEBI	CHEBI:18208 N
ChEMBL	ChEMBL29 N
E编码	E705 (antibiotics)
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID5046934
ECHA InfoCard	100.000.461
化学信息
化学式	C16H18N2O4S
摩尔质量	334.4 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)Cc3ccccc3)C(=O)O)C
InChI InChI=1S/C16H18N2O4S/c1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)23-16)17-10(19)8-9-6-4-3-5-7-9/h3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22)/t11-,12+,14-/m1/s1 Y Key:JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N Y

副作用為腹瀉、癲癇發作和過敏，甚至是過敏性休克^[3](可致命)。當使用本品治療梅毒時，可能會發生雅-赫氏反應^[3]。如果患者有青黴素過敏紀錄，則不建議使用^[3]；用於懷孕患者應該是安全的^[2]。本品屬於青黴素和β-內醯胺類藥物^[3]。

1929年，亞歷山大·佛萊明發現了苄青黴素，1942年，開始商業化量產^[4]。本品名列於世界衛生組織基本藥物標準清單中，認可為醫療系統中最安全有效的必需藥物之一^[5]。發展中國家的單日劑量批發價為0.24到2.72美金^[6]，然而在美國，整套療程藥劑則要價100到200 美金^[7]。

參考文獻

1. David D. Dexter, James M. van der Veen. Conformations of penicillin G: crystal structure of procaine penicillin G monohydrate and a refinement of the structure of potassium penicillin G. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1（英语：J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1）. 1978: 185–190. doi:10.1039/p19780000185.
2. Penicillin G Injection - FDA prescribing information, side effects and uses. www.drugs.com. [2016-12-10]. （原始内容存档于2016-12-20）.
3. World Health Organization. Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR , 编. WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. 2009: 98, 105. ISBN 9789241547659. hdl:10665/44053 .
4. Fischer J, Ganellin CR. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006: 490. ISBN 9783527607495. （原始内容存档于2016-12-20）.
5. World Health Organization. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. hdl:10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
6. Penicillin, Benzyl. International Drug Price Indicator Guide. [2016-12-08]. （原始内容存档于2018-10-13）.
7. Hamilton R. Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. 2015: 95. ISBN 9781284057560.

外部連結

• Benzylpenicillin. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. [2020-05-29]. （原始内容存档于2021-04-28）.