氢化钠

氢化钠，化学式为NaH，是一种无机盐。有机合成中，氢化钠主要被用作强碱。氢化钠是盐类氢化物的典型代表，即其是由Na⁺和H⁻组成的，不同于硼烷、甲烷、氨和水之类的分子型氢化物。氢化钠不溶于有机溶剂，溶于熔融金属钠，因此几乎所有与氢化钠有关的反应都于固体表面发生。氢化钠与水反应生成氢氧化钠和氢气：NaH + H₂O → NaOH＋H₂

氢化钠
识别
CAS号	7646-69-7  Y
PubChem	24758
ChemSpider	23144
SMILES	[H-].[Na+]
InChI	1/Na.H/q+1;-1
InChIKey	BZKBCQXYZZXSCO-UHFFFAOYAY
EINECS	231-587-3
性质
化学式	NaH
摩尔质量	23.99 g·mol⁻¹
外观	无色至灰色固体
密度	1.396 g/cm3
熔点	300 °C 分解
溶解性（水）	反应
危险性
欧盟危险性符号 易燃 F
警示术语	R：R15
安全术语	S：S2, S7/8, S24/25, S43
MSDS	External MSDS
NFPA 704	3 3 2
相关物质
其他阳离子	氢化锂 氢化钾 氢化铷 氢化铯 氫化鍅
相关化学品	硼氢化钠
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

氢化钠可由氢气和钠在高温下化合形成。^[1] 纯的氢化钠是无色的，然而一般制得的氢化钠会多少带些灰色。2Na + H₂→2NaH

和氢化锂、氢化钾、氢化铷和氢化铯类似，氢化钠采取氯化钠型结构，每一个Na⁺被六个H⁻包围形成八面体。

应用

氢化钠是有机合成中用途很广泛的强碱(p𝘒ₐ~36)。^[2] 它可以夺取很多化合物（甚至是弱Brønsted酸）中的质子而生成相应的钠化合物。典型的例子有：醇、酚、吡唑和硫醇等。

氢化钠最常用于1,3-二羰基化合物、马来酸酯及类似化合物的去质子化，相应的钠化合物可以被烷基化，从而能够生成各种各样的有机化合物。相应的反应见Dieckmann缩合反应、Stobbe缩合反应、Darzens缩合反应和Claisen缩合反应。二甲基亚砜是常用的溶剂。

氢化钠还被用于合成硫叶立德，从而实现由酮向环氧化合物的转化。氢化钠可以合成 dithioimidodiphosphinate，这是乙酰丙酮配合物中备受关注的领域。

氢化钠较少用作还原剂，因为负氢太小，不易与其他轨道很好重叠。然而氢化钠可以将Si-Si键和S-S键还原。

试剂规格

很多化学试剂公司如Sigma-Aldrich和ACROS都销售氢化钠，通常以煤油保护，含60%的氢化钠。纯净的氢化钠可由用戊烷或四氢呋喃清洗煤油得到。 氢化钠的使用需要惰性环境，如用氮气保护。实际反应时常用的是氢化钠于四氢呋喃中的悬浮液，因为很多钠有机化合物可溶于THF。

安全

氢化钠可以在空气中自燃，尤其是与水接触时。此反应产生大量氢气趋向于爆炸，以及腐蚀性强碱氢氧化钠。

参考文献

1. Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
2. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.