正丁胺

正丁胺
	IUPAC名; Butan-1-amine
英文名	n-Butylamine
别名	1-氨基丁烷; 1-丁胺; 一丁胺;
识别
缩写	NBA
CAS号	109-73-9
PubChem	8007
ChemSpider	7716
SMILES	CCCCN;
Beilstein	605269
Gmelin	1784
UN编号	1125
EINECS	203-699-2
ChEBI	43799
RTECS	EO29750002
DrugBank	DB03659
MeSH	n-butylamine
性质
化学式	C4H11N
摩尔质量	73.14 g·mol−1
外观	无色液体
氣味	鱼味，氨味
密度	740 mg mL−1
熔点	-49 °C（224 K）
沸点	77-79 °C（350-352 K）
溶解性（水）	混溶
log P	1.056
蒸氣壓	9.1 kPa （当 20 °C）
kH	570 μmol Pa−1 kg−1
pKb	3.22
磁化率	-58.9·10−6 cm3/mol
折光度n; D	1.401
黏度	500 µPa s（当 20 °C）
热力学
ΔfHm⦵298K	−128.9–−126.5 kJ mol−1
ΔcHm⦵	−3.0196–−3.0174 MJ mol−1
热容	188 J K−1 mol−1
危险性
	GHS危险性符号;
GHS提示词	DANGER
H-术语	H225, H302, H312, H314, H332
P-术语	P210, P280, P305+351+338, P310
NFPA 704	3 2 0
爆炸極限	1.7–9.8%
PEL	C 5 ppm (15 mg/m3) [skin]
	致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	366 mg kg−1 （大鼠，口服）; 626 mg kg−1 （兔子，真皮）; 430 mg kg−1 （小鼠，口服）; 430 mg kg−1 （豚鼠，口服）;
LCLo（最低）	4000 ppm (rat, 4 hr); 263 ppm (mouse, 2 hr)
相关物质
相关烷基胺	丙胺; 异丙胺; 1,2-丙二胺; 1,3-丙二胺; 异丁胺; 叔丁胺; 仲丁胺; 腐胺; 正戊胺; 尸胺;
相关化学品	2-甲基-2-亚硝基丙烷（英语：2-Methyl-2-nitrosopropane）
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

正丁胺是一种胺，化学式 CH₃(CH₂)₃NH₂。这种无色液体是一种是丁胺的四个异构体之一，剩下三个为仲丁胺、叔丁胺和异丁胺。它有类似其它胺的鱼味和氨味。该液体在空气中储存后呈黄色，可溶于所有有机溶剂。

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正丁胺可以由正丁醇和氨在氧化铝上反应而成：

CH₃(CH₂)₃OH + NH₃ → CH₃(CH₂)₃NH₂ + H₂O

正丁胺是一种弱碱。[CH₃(CH₂)₃NH₃]⁺ 的pK_a为 10.78。^[3]

正丁胺表现出其他简单烷基胺的典型反应，即烷基化、酰基化、以及与羰基化合物缩合。它也会和金属离子形成配合物，例如顺式和反式的[PtI₂(NH₂Bu)₂]。^[4]

正丁胺可用于生产农药（如硫代碳酰肼（英语：thiocarbazide））、药品和乳浊液。它也是N,N′-二正丁基硫脲（英语：N,N'-Di-n-butylthiourea），一种橡胶硫化加速剂和N-丁基苯磺酰胺，一种尼龙的塑化剂的前体。它也用于生产芬加宾（英语：fengabine）、杀真菌剂苯菌灵（英语：benomyl）和抗糖尿病药甲苯磺丁脲（英语：tolbutamide）。^[5]

正丁胺的LD₅₀ 为 366 mg/kg（大鼠，口服）。^[6]

关于职业暴露于正丁胺，美国职业安全卫生署（英语：Occupational Safety and Health Administration）和美国国家职业安全卫生研究所已将皮肤接触的职业接触限值设为 5 ppm (15 mg/m³)。^[7]

[1]
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0079. NIOSH.
[2]
N-Butylamine. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
[3]
H. K. Hall, Jr. Correlation of the Base Strengths of Amines. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79 (20): 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030.
[4]
Rochon, Fernande D.; Buculei, Viorel. Multinuclear NMR Study and Crystal Structures of Complexes of the Types cis- and trans-Pt(amine)2I2. Inorganica Chimica Acta. 2004, 357 (8): 2218–2230. doi:10.1016/j.ica.2003.10.039.
[5]
Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, "Amines, Aliphatic" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a02_001
[6]
n-Butylamine MSDS (PDF). [2013-11-12]. （原始内容 (PDF)存档于2013-11-12）.
[7]
CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. [2021-09-11]. （原始内容存档于2021-12-17）.

制备和反应

正丁胺


IUPAC名 Butan-1-amine
英文名	n-Butylamine
别名	1-氨基丁烷 1-丁胺一丁胺
识别
缩写	NBA
CAS号	109-73-9 ^Y
PubChem	8007
ChemSpider	7716
SMILES	CCCCN
Beilstein	605269
Gmelin	1784
UN编号	1125
EINECS	203-699-2
ChEBI	43799
RTECS	EO29750002
DrugBank	DB03659
MeSH	n-butylamine
性质
化学式	C₄H₁₁N
摩尔质量	73.14 g·mol⁻¹
外观	无色液体
氣味	鱼味，氨味
密度	740 mg mL⁻¹
熔点	-49 °C（224 K）
沸点	77-79 °C（350-352 K）
溶解性（水）	混溶
log P	1.056
蒸氣壓	9.1 kPa （当 20 °C）
k_H	570 μmol Pa⁻¹ kg⁻¹
pK_b	3.22
磁化率	-58.9·10⁻⁶ cm³/mol
折光度n D	1.401
黏度	500 µPa s（当 20 °C）
热力学
Δ_fH_m^⦵_298K	−128.9–−126.5 kJ mol⁻¹
Δ_cH_m^⦵	−3.0196–−3.0174 MJ mol⁻¹
热容	188 J K⁻¹ mol⁻¹
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	DANGER
H-术语	H225, H302, H312, H314, H332
P-术语	P210, P280, P305+351+338, P310
NFPA 704	3 2 0
爆炸極限	1.7–9.8%
PEL	C 5 ppm (15 mg/m³) [skin]^[1]
致死量或浓度：
LD₅₀（中位剂量）	366 mg kg⁻¹ （大鼠，口服） 626 mg kg⁻¹ （兔子，真皮） 430 mg kg⁻¹ （小鼠，口服） 430 mg kg⁻¹ （豚鼠，口服） ^[2]
LC_Lo（最低）	4000 ppm (rat, 4 hr) 263 ppm (mouse, 2 hr)^[2]
相关物质
相关烷基胺	丙胺异丙胺 1,2-丙二胺 1,3-丙二胺异丁胺叔丁胺仲丁胺腐胺正戊胺尸胺
相关化学品	2-甲基-2-亚硝基丙烷（英语：2-Methyl-2-nitrosopropane）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。