雄烯二酮

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此條目介紹的是天然存在的雄激素4-雄烯二酮。关于其它的“雄烯二酮”，请见「雄烯二酮 (消歧义)」。

雄烯二酮（英語：Androstenedione，或称为4-雄烯二酮 4-androstenedione、雄-4-烯-3,17-二酮 androst-4-ene-3,17-dione，缩写A4、AED、'Δ⁴-dione）是一种19碳的甾体激素，其由肾上腺和性腺分泌，作为生物化学合成雄性激素睾酮和雌性激素雌酮雌二醇的中间产物。

雄烯二酮

臨床資料
其他名稱	A4; Δ4-dione; Androstenedione; Androst-4-ene-3,17-dione; 4-Androstene-3,17-dione; 17-Ketotestosterone; 17-Oxotestosterone
ATC碼	未分配
法律規範狀態
法律規範	Schedule III (US)
藥物動力學數據
药物代谢	Liver
识别信息
IUPAC命名法 4-Androstene-3,17-dione (1S,2R,10R,11S,15S)-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadec-6-ene-5,14-dione
CAS号	63-05-8  Y
PubChem CID	6128
IUPHAR/BPS	2860
DrugBank	DB01536 Y
ChemSpider	5898 Y
UNII	409J2J96VR
ChEBI	CHEBI:16422 Y
ChEMBL	ChEMBL274826 Y
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID8024523
ECHA InfoCard	100.000.504
化学信息
化学式	C19H26O2
摩尔质量	286.4
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES O=C4/C=C3/CC[C@@H]2[C@H](CC[C@@]1(C(=O)CC[C@H]12)C)[C@@]3(C)CC4
InChI InChI=1S/C19H26O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,14-16H,3-10H2,1-2H3/t14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1 Y Key:AEMFNILZOJDQLW-QAGGRKNESA-N Y

代谢

雄烯二酮在体内可由17β-羟基类固醇脱氢酶转化为睾酮。在女性体内，雄烯二酮主要由卵泡膜细胞分泌到血液，再由颗粒细胞的芳香化酶转化为雌酮等雌激素，因此可以看作是卵泡膜细胞和卵巢颗粒细胞协作产生了雌激素^[1]。

雄烷二酮是5α还原酶催化雄烯二酮的代謝產物，可进一步用于合成雄甾酮^[2]。

参考文献

1. Boulpaep EL, Boron WF. Medical Physiology: A Cellular and Molecular Approach Updated. Philadelphia, Pa.: Elsevier Saunders. 2005: 1155. ISBN 978-1-4160-2328-9.
2. Paba S, Frau R, Godar SC, Devoto P, Marrosu F, Bortolato M. Steroid 5α-reductase as a novel therapeutic target for schizophrenia and other neuropsychiatric disorders. Current Pharmaceutical Design. 2011, 17 (2): 151–67. PMID 21361868. doi:10.2174/138161211795049589.