缅舒特金反应

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缅舒特金反应(Menshutkin reaction),以俄国化学家尼古拉·缅舒特金(Nikolai Menshutkin)的名字命名。

叔胺卤代烃生成季铵盐的反应。[1][2][3][4]


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Menshutkin反应


反应产率高、操作简便,可用于某些相转移催化剂的制备,例如从三乙胺氯化苄制备苄基三乙基氯化铵


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利用Menshutkin反应制备相转移催化剂


极性非质子溶剂和高温有利于反应进行。各种卤代烃中,碘代烃中卤离子最容易离去,其离去能力按照碘、溴、氯的顺序递减。

拓展

利用大环与卤离子间形成的氢键作用而使反应速率增加(奎宁环的150,000倍)、卤代烃活性顺序倒转。[5]


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Stanger 2007

参见

参考资料

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