溴乙烷

溴乙烷（化學式：C₂H₅Br）又名乙基溴，是一种鹵代烃，縮寫为EtBr。這種易揮發的化合物帶有跟醚相似的氣味。

溴乙烷
骨架式 3D模型
IUPAC名 Bromoethane 溴乙烷
别名	乙基溴（Ethyl bromide）
识别
CAS号	74-96-4  Y
ChemSpider	6092
SMILES	CCBr
Beilstein	1209224
UN编号	1891
RTECS	KH6475000
KEGG	C19354
MeSH	bromoethane
性质
化学式	C2H5Br
摩尔质量	108.97 g·mol⁻¹
外观	無色液體
密度	1.47 g/cm3 (液)
熔点	−119 °C (154 K)
沸点	38.4 °C
溶解性（水）	0.91 g/100 ml (20 °C)
黏度	0.402 cP, 20 °C
危险性
警示术语	R：R11, R20/22, R40
安全术语	S：S2, S36/37
欧盟分类	可燃 (F) Carc. Cat. 3 有害 (Xn)
NFPA 704	1 2 0
闪点	−20 °C
自燃温度	511 °C
爆炸極限	6.8–11%
相关物质
相关卤代烃	溴甲烷、氯乙烷、 碘乙烷
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

与其他溴代烷类似，EtBr可由在乙烯中加入溴化氫來製備：

H₂C=CH₂ + HBr → H₃C-CH₂Br

乙基溴并不昂貴，因此很少會於實驗室中製備。合宜的實驗室合成包括三溴化磷或亞硫醯溴作用於乙醇。當用溴化氫或氫溴酸來處理乙醇时，会生成EtBr，副产物是乙醚。

化学性质

溴乙烷可以在热的氢氧化钠水溶液中发生水解： EtBr + NaOH ${\displaystyle \to }$ EtOH + NaBr

溴乙烷还可以在热的氢氧化钠醇溶液中发生消去： EtBr + NaOH ${\displaystyle \to }$ CH₂=CH₂ + NaBr + H₂O

用途

在有機合成中，EtBr是假想乙基碳正離子（Et⁺）的合成子。例如可将由羧酸鹽轉化為乙酯，^[1]碳負離子至乙基衍生物，硫脲至乙基異硫脲鹽， ^[2]及胺至乙基胺。^[3]

即使此液體存在於室溫，仍然很易揮發。EtBr常用作製備强碱性的格林尼亞試劑，如EtMgBr可使炔失去質子：^{[4] [5] [6]}

EtBr + Mg → EtMgBr

RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH

此應用已被有機鋰試劑廣泛取代。

安全

卤代烃通常是帶有潛在危險的烷基化劑，溴化物較氯化物烷基化能力更强，因此应尽量避免接触EtBr。EtBr被美國加州列入致癌物質及一種生殖上的毒素。

參考資料及注釋

1. Petit, Y.; Larchevêque, M. Ethyl Glycidate from (S)-Serine: Ethyl (R)-(+)-2,3-Epoxypropanoate
2. E. Brand, E.; Brand, F. C. Guanidodacetic Acid
3. Brasen, W. R; Hauser, C. R. o-Methylethylbenzyl Alcohol
4. Taniguchi, H.; Mathai, I. M.; Miller, S. I. 1-Phenyl-1,4-Pentadiyne and 1-Phenyl-1,3-Pentadiyne
5. A. J. Quillinan, A. J.; Scheinmann, F. 3-Alkyl-1-alkynes Synthesis: 3-Ethyle-1-hexyne
6. Newman, M. S.; Stalick, W. M. 1-Ethoxy-1-butyne

• Makosza, M.; Jonczyk, A. Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile

外部連結

• 國際化學安全名片 1378 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
• 局部化學危險指南---NIOSH （页面存档备份，存于互联网档案馆）
• IARC 專題論文：溴乙烷