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少从张绪讲学。万历三十四年(1606年)丙午科湖广乡试举人,四十七年(1619年)己未科進士,出太史李國𣚴之门。初谒,座师曰:“向初入塾,蒙师以兄文见课,苦其不能习诵受笞。今得称师友,甚幸。”李亦哭失声。初授温州府推官,平反殊死以下数千人。时赵南星、高攀龙秉宪,推东南贤者必首及之,卓异赴考选,媚璫者指为杨涟死友,遂谪常州府教授,迁国子监博士,复迁刑部主事。会江西积欠金花银五十馀万两,群小趣璫言于部,委若愚督催,立限三月,稍后期即逮矣。公至江西,檄下,郡县皆感公忠诚,一月便起解,而逆璫伏诛。公报命,奉㫖优叙,台省亦交章上荐,升兵部武选司。崇祯元年奉命犒大同师,上九边兵食冒帑,议战守䇿,又因旱陈言请诛魏党许显纯等七锦衣以慰忠魂,不雨请治臣罪,上立磔显纯等于市,甘霖大沛。寻升工部虞衡司员外郎,转营缮司郎中,崇祯三年主考广西[1]。崇祯四年升兵部武选司郎中,以验试武举不力,降四级调外任[2]。旋告病归。七年甲戌回部,大司马张公特疏荐为职方,吏部题补武选郎,武选于是肃然一清,上闻之,亦曰:京官不要钱者惟刘宗周、李若愚耳。八年乙亥升江西右参政,值流寇蔓延,抚军移镇,公选将材,备军实,严保甲,固城守,保障之功甚伟。岁祲,民大饥,倾橐治糜为倡,复便宜发积谷数十万石以赈,所全活无算。巡抚解公举公自代,俄连丧壮子,痛絶竟解绶归。为司理时,分校浙闱,庚午典试广西,乙亥主江西拔贡试,皆称得人。明末起废,召为太仆寺卿,以老辞不拜。
所著有《证学编》《读书録》《太极图义》《诗经七易稿》《歴代相臣传》《昭代名臣録》《烟霞盟年谱》《遗集》诸书。
太仆李若愚墓在府治西崇文岭。
父李宗鲁,广西佥事。子李应槐,崇祯庚午副榜。李应橘,字敬仲,由明經选授中书,以子李昌祚贵赠中宪大夫大理寺少卿。李应梓顺治丁酉副榜[3]。
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