四苯硼钠(化学式:NaB(C6H5)4),白色晶体,是分析化学常用试剂之一。可溶于水、甲醇、丙酮和乙醇,微溶于氯仿和乙醚。用作制取其他四苯硼化物的原料、钾离子的沉淀剂和鉴定试剂、碳酸酯的缩聚催化剂及有机合成和配位化学试剂等。
事实速览 四苯硼钠, 识别 ...
四苯硼钠
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IUPAC名 Sodium tetraphenylborate
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别名
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四苯硼酸钠、四苯硼化钠
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识别
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CAS号
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143-66-8 Y
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PubChem
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2723787
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SMILES
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- [B-](C1=CC=CC=C1)(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4.[Na+]
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InChI
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- 1S/C24H20B.Na/c1-5-13-21(14-6-1)25(22-15-7-2-8-16-22,23-17-9-3-10-18-23)24-19-11-4-12-20-24;/h1-20H;/q-1;+1
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性质
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化学式
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(C6H5)4BNa
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摩尔质量
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342.24 g·mol⁻¹
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外观
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白色固体
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熔点
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> 300 °C
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溶解性(水)
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47 g/100 g
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若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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先用镁粉、溴苯和碘在乙醚溶液中合成格氏试剂溴化苯基镁,然后再将格氏试剂与氟硼酸钠[1]或硼酸三甲酯反应,用有机溶剂提取,盐析结晶,干燥即得四苯硼钠成品。
四苯硼化物含有四个苯基取代的硼阴离子,具亲脂性,容易溶于有机溶剂中。
在中性、碱性或HAc性溶液中,四苯硼钠会与钾离子定量反应,生成难溶于水的白色沉淀四苯硼钾:
反应的检出限量为1μg,钾离子最低浓度为2μg/mL。铵离子、铷离子、铯离子也都会生成类似的沉淀,一般铵离子需要事先用灼烧法除去。
乙腈溶液中,四苯硼钠与酰氯和叔胺作用,氯化钠沉淀出来,得到N-酰基季铵盐。(见下)[2]
四苯硼钠可作为苯基供体,在钯催化下与三氟甲磺酸乙烯酯或芳基酯发生交叉偶联,以高产率生成芳基烯烃或联苯的衍生物。[3]
四苯硼钠在非极性溶剂中溶解度较高,容易结晶,由此可用来制备和分离一些有机金属配合物。一些具体的应用如:
- 分离d8构型金属离子(Ni、Pd、Pt)的五(磷酸三甲酯)配合物;[4]
- 双膦双膦, 双膦指ethylenebis(diethylphosphine)
N. Yakelis and R. G. Bergman. Safe Preparation and Purification of Sodium Tetrakis[(3,5-trifluoromethyl)phenyl]borate (NaBArF24): Reliable and Sensitive Analysis of Water in Solutions of Fluorinated Tetraarylborates.. Organometallics. 2005: 3579. doi:10.1021/om0501428.
P. Ciattini, E. Morera, G. Ortar. Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of vinyl and aryl triflates with tetraarylborates.. Tetrahedron Letters. 1992: 4815. doi:10.1016/S0040-4039(00)61293-5.
J. Jesson, M. Cushing, S. D. Ittel. Pentakis(Trimethyl Phosphite) Complexes of the d8 Transition Metals. Inorganic Syntheses. 2007: 76. doi:10.1002/9780470132517.ch22.
M. Mays and E. Prater. trans - (Dinitrogen) Bis [Ethylenebis(diethylphosphine)] Hydridoiron(II) Tetraphenylborate.. Inorg. Synth. 1974, 15: 21. doi:10.1002/9780470132463.ch6.