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化合物 来自维基百科,自由的百科全书
乙醛肟是一种有机化合物,化学式 C2H5NO。它是最简单的肟之一,在化学合成中有广泛用途。
乙醛肟 | |
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IUPAC名 N-Hydroxyethanimine | |
英文名 | Acetaldoxime |
识别 | |
CAS号 | 107-29-9 ![]() |
PubChem | 5324279 |
ChemSpider | 4481813 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | FZENGILVLUJGJX-NSCUHMNNBP |
Beilstein | 1209252 |
ChEBI | 28465 |
RTECS | AB2975000 |
性质 | |
化学式 | C2H5NO |
摩尔质量 | 59.07 g·mol−1 |
外观 | 清澈,无色到黄色液体 |
密度 | 0.9656 g·cm−3(20 °C)[1] |
熔点 | 44 °C - 47 °C(α) 12℃(β) |
沸点 | 114.5 °C[1] |
溶解性(水) | 299 g L−1 |
溶解性(乙醇) | 混溶 |
log P | -0.13 |
蒸氣壓 | 13 mmHg |
pKa | 11.82 |
危险性 | |
主要危害 | 可燃,摄入有害,刺激性 |
NFPA 704 | |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
乙醛肟是无色液体或白色固体。乙醛肟有两种结构。α相在 44 °C - 47 °C下熔化,而 β相的熔点为 12 °C。乙醛肟液体具有刺激性气味,并且高度易燃。由于羟基上的酸性质子和碱性的氮原子,该化合物既可以作为酸也可以作为碱。乙醛肟以Z 和E 立体异构体的混合物存在。其中的E立体异构体可以通过蒸馏的E/Z混合物的缓慢结晶分离。[2][3]
乙醛肟和两当量的正丁基锂在-78 °C 下反应会产生双阴离子,后者和溴化苄或1-碘丙烷反应,形成高产率的 α-烷基化的(Z)-肟。[6]使用类似方法继续烷基化成α,α-二烷基化肟也可实现。[6]乙醛肟必须在 -78 °C 下才能进行去质子化和烷基化,否则不会分离出 α-烷基化肟,而是产生主要副产物腈。[7]
使用N-氯代丁二酰亚胺[9]或氯气[10][11]在氯仿氯化乙醛肟会产生乙酰异羟肟酰氯,它被三乙胺脱氯化氢生成乙腈N-氧化物。后者会和烯烃进行1,3-偶极环加成反应,产生2-异恶唑啉。[9]该反应也适用于构建更复杂的分子,例如将6-亚乙基橄榄酸的衍生物转化为相应的螺环异恶唑啉。[11]
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