乙二酰氯

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乙二酰氯，也称草酰氯，是由乙二酸衍生出来的二酰氯，化学式为(COCl)₂。乙二酰氯是无色液体，可由乙二酸与五氯化磷反应制备，^[1]主要用作有机合成的试剂。^[2]

乙二酰氯
IUPAC名 Oxalyl dichloride
别名	草酰氯、氯化乙二酰、草二酰氯、草酸二酰氯
识别
CAS号	79-37-8  Y
PubChem	65578
ChemSpider	59021
SMILES	ClC(=O)C(=O)Cl
InChI	1/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6
InChIKey	CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYAG
EINECS	201-200-2
RTECS	KI2950000
性质
化学式	C2O2Cl2
摩尔质量	126.93 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	1.4785 g/mL (液)
熔点	−16 °C
沸点	63–64 °C (1.017 bar)
溶解性（水）	分解
折光度n D	1.429
危险性
MSDS	External MSDS
欧盟分类	未列明
NFPA 704	0 3 1
相关物质
相关酰氯	丙二酰氯、丁二酰氯 光气
相关化学品	乙二酸、乙二酸二乙酯 乙二酰胺、乙二酸二酰肼
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

有机合成应用

制备酰氯

有机合成中，草酰氯主要用于将羧酸转化为相应的酰氯，反应温和、有选择性，副产物都是气体，容易分离。这一点与氯化亚砜类似。

RCO₂H + (COCl)₂ → RC(O)Cl + HCl + CO + CO₂

引入羧基

氯化铝存在下，草酰氯与芳香族化合物发生傅-克酰基化反应得到芳环上取代的酰氯，^[3][4]水解得到羧酸。

制备二元酯

草酰氯也可发生酰氯的通式反应，与醇作用生成草酸酯：

2 RCH₂OH + (COCl)₂ → RCH₂OC(O)C(O)OCH₂R + 2 HCl

一般反应在碱，如吡啶的存在下进行。与苯酚反应生成草酸二苯酯，是荧光棒中发光的成分之一。

醇的氧化

草酰氯与二甲基亚砜的混合物可将醇氧化为醛/酮，称作斯文氧化反应。

安全

草酰氯对人体的毒性与光气相当，与水放出氯化氢气体。2000年3月，马来西亚航空的一架A330-322在停泊吉隆坡时，几罐草酰氯被打翻，造成机身的严重损毁。事后马来西亚航空获赔6500万美元。^[5]

参考资料

1. Vogel, A.; Steffan, G.; Mannes, K.; Trescher, V. "Oxalyl chloride" DE 78-2840435 19780916.Chemical Abstracts Number 93:94818
2. Salmon, R. "Oxalyl Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley & Sons, New York.DOI: 10.1002/047084289X.ro015
3. Neubert, M. E.; Fishel, D. L. (1990). "Preparation of 4-Alkyl- and 4-Halobenzoyl Chlorides: 4-Pentylbenzoyl Chloride". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 420.
4. Sokol, P. E. (1973). "Mesitoic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 706.
5. Firm told to pay $65 mln for ruining plane. Reuters. 2007-12-06 [2007-12-06]. （原始内容存档于2007-12-09）.