Γ-氨基丁酸

γ-氨基丁酸
	IUPAC名; 4-aminobutanoic acid; 4-氨基丁酸
识别
CAS号	56-12-2
PubChem	119
ChemSpider	116
SMILES	C(CC(=O)O)CN;
InChI	1/C4H9NO2/c5-3-1-2-4(6)7/h1-3,5H2,(H,6,7);
InChIKey	BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYAC
EINECS	200-258-6
ChEBI	16865
RTECS	ES6300000
DrugBank	DB02530
KEGG	D00058
MeSH	gamma-Aminobutyric+Acid
IUPHAR配体	1067
性质
化学式	C4H9NO2
摩尔质量	103.120 g/mol g·mol⁻¹
外观	白色微晶粉末
密度	1.11 g/mL
熔点	203.7 °C（477 K）
沸点	247.9 °C（521 K）
溶解性（水）	130 g/100 mL
log P	−3.17
pKa	4.23 （羧基）、10.43（氨基）
危险性
主要危害	刺激性、有危害性
	致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	12,680 mg/kg （小鼠，口服）
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

γ-氨基丁酸（英語：γ-Aminobutyric acid，简称GABA，化学名称：4-氨基丁酸，又稱胺酪酸、哌啶酸。广泛分布于动植物体内。植物如豆属、参属等的种子、根茎和组织液中都含有GABA。在动物体内，GABA几乎只存在于神经组织中，其中脑组织中的含量大约为0.1-0.6mg/克组织，免疫学研究表明，其浓度最高的区域为中脑中黑质。GABA是目前研究较为深入的一种重要的抑制性神经递质，它参与多种代谢活动，具有很高的生理活性。在人體，GABA還直接調控肌肉張力（英语：muscle tone）。^[2]

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雖然在化學上，GABA被歸類為氨基酸，但科學界很少這樣將它歸類，因為生物學上稱的氨基酸通常指的是α-氨基酸，而GABA則屬於γ-氨基酸；也就是說，該化合物的氨基連接在羧基旁的第三個碳（γ碳）上。

在痙攣型雙邊麻痺（英语：spastic diplegia）（spastic diplegia）的患者身上，由於上運動神經元（英语：upper motor neuron）病變，造成神經的GABA吸收能力受損，導致肌肉張力亢進。

神經遞質

在脊椎动物身上，GABA為大腦中的一個抑制突觸的神經遞質。GABA會與突觸前後特定的膜受體結合，導致离子通道打開，使帶負電的氯離子流入細胞，帶正電的鉀離子流出細胞，這個現象稱為過極化。

目前已知有兩種GABA受體^[3]：

GABA_A：為配体门控离子通道複合物的其中一部分^[4]。

GABA_B：屬於代谢型受体，為一種G蛋白偶联受体。

1883年，GABA首次被合成，最初人們只知道它是植物和微生物的代謝產物^[5]。

1950年，GABA被發現是哺乳動物中樞神經系統的組成部分^[5]。

1959 年，研究表明，GABA 在小龍蝦肌肉纖維的抑制性突觸上發揮著類似刺激抑制神經的作用。 Picrotoxin可阻斷神經刺激和應用 GABA 的抑製作用^[6]。

γ-氨基丁酸受体
痙攣
痙攣型雙邊麻痺（英语：Spastic diplegia），一種GABA缺乏造成的神經肌肉症。

[1]
Dawson RMC, Elliot DC, Elliot WH, Jones KM (编). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press. 1959.^{[页码请求]}
[2]
Watanabe M, Maemura K, Kanbara K, Tamayama T, Hayasaki H. GABA and GABA receptors in the central nervous system and other organs. Jeon KW (编). Int. Rev. Cytol.. International Review of Cytology 213. 2002: 1–47. ISBN 978-0-12-364617-0. PMID 11837891. doi:10.1016/S0074-7696(02)13011-7.
[3]
Marescaux, C.; Vergnes, M.; Bernasconi, R. Generalized Non-Convulsive Epilepsy: Focus on GABA-B Receptors. Springer Science & Business Media. 2013-03-08. ISBN 978-3-7091-9206-1 （英语）.
[4]
Phulera, Swastik; Zhu, Hongtao; Yu, Jie; Claxton, Derek P; Yoder, Nate; Yoshioka, Craig; Gouaux, Eric. Cryo-EM structure of the benzodiazepine-sensitive α1β1γ2S tri-heteromeric GABAA receptor in complex with GABA. eLife. 2018-07-25, 7: e39383 [2023-07-15]. ISSN 2050-084X. PMC 6086659 . PMID 30044221. doi:10.7554/eLife.39383. （原始内容存档于2023-07-15）（英语）.
[5]
Roth RJ, Cooper JR, Bloom FE. The Biochemical Basis of Neuropharmacology. Oxford [Oxfordshire]: Oxford University Press. 2003: 106. ISBN 978-0-19-514008-8.
[6]
W. G. Van der Kloot; J. Robbins. The effects of GABA and picrotoxin on the junctional potential and the contraction of crayfish muscle. Experientia. 1959, 15: 36.

维基共享资源上的相關多媒體資源：Γ-氨基丁酸
Gamma-aminobutyric acid MS Spectrum （页面存档备份，存于互联网档案馆）
Lydiard B, Pollack MH, Ketter TA, Kisch E, Hettema JM. GABA. Continuing Medical Education. School of Medicine, Virginia Commonwealth University, Medical College of Virginia Campus (VCU), Richmond, VA. 2001-10-26 [2008-06-20]. （原始内容存档于2008-05-16）. The role of GABA in the pathogenesis and treatment of anxiety and other neuropsychiatric disorders
Scholarpedia article on GABA （页面存档备份，存于互联网档案馆）
List of GABA neurons on NeuroLex.org （页面存档备份，存于互联网档案馆）

[1] [1]
Dawson RMC, Elliot DC, Elliot WH, Jones KM (编). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press. 1959.^{[页码请求]}

[pmid11837891-2] [2]
Watanabe M, Maemura K, Kanbara K, Tamayama T, Hayasaki H. GABA and GABA receptors in the central nervous system and other organs. Jeon KW (编). Int. Rev. Cytol.. International Review of Cytology 213. 2002: 1–47. ISBN 978-0-12-364617-0. PMID 11837891. doi:10.1016/S0074-7696(02)13011-7.

[3] [3]
Marescaux, C.; Vergnes, M.; Bernasconi, R. Generalized Non-Convulsive Epilepsy: Focus on GABA-B Receptors. Springer Science & Business Media. 2013-03-08. ISBN 978-3-7091-9206-1 （英语）.

[elifesciences.org-4] [4]
Phulera, Swastik; Zhu, Hongtao; Yu, Jie; Claxton, Derek P; Yoder, Nate; Yoshioka, Craig; Gouaux, Eric. Cryo-EM structure of the benzodiazepine-sensitive α1β1γ2S tri-heteromeric GABAA receptor in complex with GABA. eLife. 2018-07-25, 7: e39383 [2023-07-15]. ISSN 2050-084X. PMC 6086659 . PMID 30044221. doi:10.7554/eLife.39383. （原始内容存档于2023-07-15）（英语）.

[isbn0-19-514008-7-5] [5]
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[6] [6]
W. G. Van der Kloot; J. Robbins. The effects of GABA and picrotoxin on the junctional potential and the contraction of crayfish muscle. Experientia. 1959, 15: 36.

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]

Γ-氨基丁酸

神經遞質

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功能

受体

歷史

參見

參考文獻

外部連結

γ-氨基丁酸


IUPAC名 4-aminobutanoic acid 4-氨基丁酸
识别
CAS号	56-12-2 ^Y
PubChem	119
ChemSpider	116
SMILES	C(CC(=O)O)CN
InChI	1/C4H9NO2/c5-3-1-2-4(6)7/h1-3,5H2,(H,6,7)
InChIKey	BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYAC
EINECS	200-258-6
ChEBI	16865
RTECS	ES6300000
DrugBank	DB02530
KEGG	D00058
MeSH	gamma-Aminobutyric+Acid
IUPHAR配体	1067
性质
化学式	C₄H₉NO₂
摩尔质量	103.120 g/mol g·mol⁻¹
外观	白色微晶粉末
密度	1.11 g/mL
熔点	203.7 °C（477 K）
沸点	247.9 °C（521 K）
溶解性（水）	130 g/100 mL
log P	−3.17
pK_a	4.23 （羧基）、10.43（氨基）^[1]
危险性
主要危害	刺激性、有危害性
致死量或浓度：
LD₅₀（中位剂量）	12,680 mg/kg （小鼠，口服）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。