黃麴毒素

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黃麴毒素（英語：Aflatoxin），也稱作黃麴黴素、黄曲霉毒素，是一種有強烈生物毒性的化合物，常由黄曲霉及寄生麴黴等另外几种黴菌在黴變的穀物中產生^[1]，如大米、豆類、花生等，是目前為止最強的致癌物質^[2]。因為該毒素要加熱至280摄氏度以上才開始分解，所以一般的烹調食物方式不能破壞其結構。進入體內后，黃麴毒素主要在肝臟內代謝，產生活性環氧化中間產物或羥基化，最終生成毒性較低的黃麴毒素M1^[3]。

(–)-黃麴毒素B1結構式

簡介

自然界中至少存在14種黃麴毒素^[4]，主要有B1、B2、G1與G2等4種，當中又以B1的毒性最強，黃麴黴及寄生麴黴均可產生，可導致肝損傷、免疫抑制甚至肝癌^[5]。黃麴毒素G1及G2僅由寄生麴黴產生。虽然麯黴菌出現在食物中並不一定意味著存在達到有害劑量的黃麴毒素，但是其在消化過程中確有顯而易見的危險。黃麴毒素M1及M2最早在飼喂黴爛穀粒的奶牛所產牛奶中發現，它們是其它黃麴毒素在動物肝臟中轉變的產物。然而，黃麴毒素M1亦在寄生麴黴的發酵培養基中發現。

• 黃麴毒素B1及B2，為黃麴黴（Aspergillus flavus）及寄生麴黴（Aspergillus parasiticus）產物。
• 黃麴毒素G1及G2，為寄生麴黴產物。
• 黃麴毒素M1，為黃麴毒素B1在人類及動物的代謝產物，毫微克數量級即可進入乳汁中。
• 黃麴毒素M2，為黃麴毒素B2在投喂過污染飼料的牛的牛奶中的代謝產物^[6]。
• 黃麴毒醇（Aflatoxicol）
• 黃麴毒素Q1（AFQ1），為黃麴毒素B1在其他高等脊椎動物的肝臟體外標本的代謝產物^[7]。

化學性質

黃麴毒素易溶于氯仿、甲醇，不溶於水、正己烷、石油醚及乙醚。耐熱，在一般烹調及加工的溫度下很難被破壞，280℃發生裂解，可為強鹼、強氧化劑所破壞。在氫氧化鈉溶液中內酯環開環為香豆素鈉鹽溶於水。在紫外照射下，可產生螢光，激發光λem365 nm時，B族產生蓝色螢光（λem425 nm），G族產生綠色螢光（λem450 nm）。均為右旋。^[8]

毒理

以毒性最強的黃麴毒素B₁為例，其經人體吸收循環至肝臟後，由細胞色素P450（如CYP3A4、CYP1A2、CYP2A13）代謝，

主要有三種途徑：

1. 去甲基化
2. 羥基化
3. 環氧化

其中環氧化會形成致突變性最強的2,3-環氧黃麴毒素（2,3-Epoxy Aflatoxin，或叫Aflatoxin 8,9-epoxide），可和DNA中的鳥嘌呤（Guanine）形成脱氧核糖核酸加合物（8, 9-dihydro-8 （N⁷guanyl）-9-hydroxy-AFB_1，簡稱AFB₁ N⁷-Gua），可導致DNA受損如雙股斷裂（DSB），使肝細胞凋亡，也可能導致DNA突變^[9][10]。

其中，腫瘤抑制蛋白P53基因突變（TP53 mutation）是常見的癌症發生原因，例如突變熱點密碼子249發生置換（由鳥嘌呤（G）轉為胸腺嘧啶（T）），這將使精氨酸（Arg）被絲氨酸（Ser）取代（249^Ser），這種突變可在50%的肝癌案例上發現^[11]。

食安

含量

浓度一般以ppb或μg/kg计算。ppb即十亿分比，因此两者等效。

美国

美國食品藥物管理局設定的最高限量叫做“行动浓度”（Action Level），即达到这一浓度就須要采取行动把受污染的食品退市。^[12]

种类	行动浓度 (ppb)
用于最终喂肥肉牛的玉米和花生产品	300
用于牛、猪或家禽的棉籽粕（不分年龄或繁殖状态）	300
用于100磅以上育肥猪的玉米和花生制品	200
用于种牛、种猪或成年家禽的玉米和花生制品	100
用于幼年动物的玉米、花生制品和其他动物饲料及饲料原料（不含棉籽粕）	20
用于以下用途的玉米、花生制品、棉籽粕和其他饲料原料：奶畜、未指定物种/用途、未知预期用途	20
巴西坚果	20
食品（一般）	20
牛奶	0.5（只测黄曲霉毒素M1）
花生及花生制品	20
开心果	20

臺灣

目前臺灣食品衛生標準裡，針對食品中真菌毒素限量標準如下^[13]：

食品種類	總黃麴毒素限量 （包括Aflatoxin B1，B2，G1，G2）
花生、玉米	15 ppb 以下
米、高粱、豆類、麥類及堅果類	10 ppb 以下
食用油脂	10 ppb 以下
鮮乳	0.5 ppb 以下（以M1計）
乳粉	5.0 ppb 以下（以M1計）
其他食品	10 ppb 以下