芳香环是一类有机碳氫芳香化合物,简称芳环[1],概括了纯碳环与杂环两大类。若是成环的原子仅为碳,则特称为芳烃[2]

芳香环拥有共轭的平面环体系,原子间成键并不是不连续的单双键交替,而是被离域π电子云覆盖。典型的芳香环化合物是吲哚

更多信息 四元环, 含四元环的稠环 ...
简单芳香环
四元环 含四元环的稠环
  Thumb
苯并环丁烯
 
五元环 含五元环的稠环

呋喃
Thumb
苯并呋喃
Thumb
异苯并呋喃
Thumb
吡咯
Thumb
吲哚
Thumb
异吲哚
Thumb
噻吩
Thumb
苯并[b]噻吩
Thumb
苯并[c]噻吩
Thumb
咪唑
Thumb
苯并咪唑
Thumb
嘌呤
Thumb
吡唑
Thumb
吲唑
 
Thumb
噁唑
Thumb
苯并噁唑
 
Thumb
异噁唑
Thumb
苯并异噁唑
 
Thumb
噻唑
Thumb
苯并噻唑
 
六元环 含六元环的稠环

Thumb
Thumb

吡啶
Thumb
喹啉
Thumb
异喹啉

吡嗪
Thumb
喹喔啉
Thumb
吖啶

嘧啶
Thumb
喹唑啉
Thumb

哒嗪
Thumb
噌啉
 
关闭

分类

单环

简单的单环芳香化合物一般是五元环(如吡咯)或六元环(如吡啶),

多环与杂环

混合芳香环例如嘌呤是简单环的合并,并共用它们连接的键。当环中有非元素的时候,简单的芳香环就变为了杂环。例如有

含氮的芳香环

含氮的芳香环可以分为非碱性芳香环和碱性芳香环。

  • 非碱性芳香环中,氮原子的孤对电子离域化并参与形成离域π电子云。此类化合物中的氮都与一个原子相连,例如吡咯吲哚
  • 碱性芳香环中,氮原子贡献一个电子参与形成离域π电子云,氮原子的孤对电子则不参与芳香体系,此类含氮碱的碱性即由这个孤对电子所导致,成盐时可以从酸中接受一个氢离子,如同中的氮。此类化合物中的氮不与氢原子形成共价键。例子有:吡啶喹啉
  • 多环化合物中,即便没有碱性氮原子,环也会显示碱性。例如咪唑嘌呤。在酸性条件下,这些化合物质子化形成芳香阳离子(例:吡啶盐

含氧和硫的芳香环

在有的杂环中,杂环原子中的一对孤对电子参与形成离域π电子云(类似于非碱性含氮杂环),另外一对则延伸至环平面以外(类似于碱性含氮杂环),因此显碱性。

芳香性化合物的特性

  • 分子必须构成环状
  • 每一个原子必须有p轨域,并且每个p轨域必须是完全共轭
  • 要么分子是平面的,要么满足同芳香性莫比乌斯芳香性
  • 分子必须有奇数对π电子,必须满足休克尔规则 (Hückel's rule):(4n+2)个π电子,n为自然数

与之对比的是,有4n个π电子的分子是反芳香性的

参考文献

参见

Wikiwand in your browser!

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.

Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.