提示：此条目的主题不是组织胺。组氨酸（英語：Histidine[1]， C6H9N3O2）簡寫為His或H，α氨基酸結合咪唑官能團。是存在于蛋白质之中最普遍的20种氨基酸之一。初以為只針對嬰幼兒是必需的，較長期的研究表明，它也是成年人必不可少的必需氨基酸。等电点为7.59，是碱性氨基酸，生理条件下带正电荷。他的合成密碼子為 CAU 及 CAC。组氨酸在1896年由德国醫師艾布瑞契·科塞尔（Albrecht Kossel）首次分离出来。
| 組氨酸 | |
|---|---|
| |
| |
| 缩写 | His, H |
| 识别 | |
| CAS号 | 71-00-1 
|
| PubChem | 773 |
| ChemSpider | 6038 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N |
| ChEBI | 57595 |
| DrugBank | DB00117 |
| KEGG | D00032 |
| IUPHAR配体 | 3310 |
| 性质 | |
| 化学式 | C6H9N3O2 |
| 摩尔质量 | 155.16 g·mol⁻¹ |
| pKa | pKa2 = 6.0 (咪唑環) |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
来源
化學性質
组氨酸的咪唑链的pKa大約為6，但總體來看此胺基酸的pKa為7.6。這代表著，於生理上有關的pH值，其相對小的變化會改變平均電荷。在pH小於6時，咪唑链會被質子化，有如亨德森－哈塞爾巴爾赫方程所描述的。 當質子化時，咪唑链具有兩個NH鍵結並帶正電荷。此正電荷相等地分散於兩個氮原子間，並且形成兩個重要的共振結構。
芳香性
H组氨酸的咪唑鏈在全pH值下為芳香環的形式。 其含有六個pi电子，其中四個電子來自兩個双键，另外兩個來自氮原子的孤对电子。並且可以形成 pi stacking 的交互作用,[2]，可是帶正電荷會使此種情形更複雜化[3]。在兩種情形下都不會吸收280nm波長的光譜，可是卻比一些其他的胺基酸於紫外光譜下落在更低的吸收區間。[4][5]
代謝
此胺基酸為組織胺以及肌肽生物合成的前体。
组氨酸氨裂解酶将组氨酸转变為氨以及尿刊酸。缺少此酶将导致组氨酸血症這個罕見的代謝疾病。在放線菌門及丝状真菌中，如粉色面包霉菌，组氨酸可被轉變成為抗氧化剂麦硫因[6]。
補充
作用
可作为生化试剂和药剂，还可用于治疗心脏病，贫血，风湿性关节炎等的药物。
補充圖片
-
组氨酸 -
參考資料
參閱
外部連結
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
