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早年為淮西吳少陽家族割據將領。元和十二年(817年),李愬謀取蔡州時,淮西降將吳秀琳指出欲攻蔡州非李祐不可。李愬遂計擒李祐,並免其臨陣大殺中央軍之死罪,於是李祐誠心輔助李愬奪取蔡州。李祐向李愬獻計:“蔡之精兵皆在洄曲(今河南省商水县西南)及四境拒守,守州城者皆羸老之卒,可以乘虚直抵其城。”李愬以李祐為先導,果然取下蔡州,活捉吴元济。
827年原橫海節度使李全略過世,後其子李同捷叛亂,朝廷命烏重胤為正式橫海節度使圍剿,後烏重胤病死陣中,遂又命李祐為橫海節度使。大和三年(829年)四月李祐攻陷德州(今山东省陵县),城中將卒三千餘人奔鎮州。李同捷向李祐請降,李祐遣大將萬洪入滄州撫眾,叛亂平定。
敬宗時,李祐入朝,被授官左金吾大将军,為朝廷带来良马一百五十匹。侍御史温造弹劾李祐行贿,李祐股戰汗流,說:“吾夜半入蔡州城取吳元濟,未嘗心動,今日膽落於溫御史矣!”[2]
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