壬二酸

壬二酸
	IUPAC名; nonanedioic acid
识别
CAS号	123-99-9
PubChem	2266
ChemSpider	2179
SMILES	O=C(O)CCCCCCCC(=O)O;
InChI	1/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H,10,11)(H,12,13);
InChIKey	BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYAK
ChEBI	48131
DrugBank	DB00548
KEGG	D03034
IUPHAR配体	7484
性质
化学式	C9H16O4
摩尔质量	188.22 g·mol−1
外观	白色粉末
密度	1.443 g/mL
熔点	109 °C（382 K）
沸点	286 °C（559 K）
溶解性（水）	2.14 g/L
pKa	4.550, 5.498
药理学
ATC代码	D10AX03（D10）
药品分级
给药途径	外用
	药代动力学：
生物利用度	極低
生物半衰期	12小時
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

壬二酸（又稱杜鵑花酸）（英語：Azelaic acid，缩写AzA）是一種飽和二羧酸，化學式為HOOC(CH₂)₇COOH。在標準狀態下，純壬二酸呈白色粉末狀。壬二酸自然存在於小麥、黑麥和大麥等榖物中。壬二酸可作為聚合物和增塑劑等化工產品的前體，它也是外用抗痤瘡藥物和某些頭髮和皮膚養護劑的成分。^[2]

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在工業上，壬二酸可透過油酸的臭氧分解生產，而過程的副產品為壬酸。生活在正常皮膚上的真菌秕糠馬拉癬菌會自然分泌壬二酸，而壬二酸也是壬酸的細菌分解產物。

9-十八碳烯酸经过强氧化剂（如高锰酸钾氧化）可以制得壬二酸。^[3]

在植物中，壬二酸是感染後防禦反應中所涉及的一種植物激素。^[4]它能誘導水楊酸的積累，而水楊酸則是植物防禦反應的重要組成部分。^[5]

聚合物及相關材料

壬二酸酯可用於潤滑劑和增塑劑。在潤滑劑工業中，它可用作鋰潤滑脂的增稠劑。壬二酸與六亞甲基二胺的共聚物是特種塑料尼龍-6,9。^[2]

醫學用途

壬二酸可用於治療輕度至中度的粉刺性和炎性痤瘡。^[6]^[7]壬二酸能殺死感染毛孔的痤瘡細菌，還會降低角蛋白的產生，而角蛋白是一種促進痤瘡細菌生長的天然物質。^[8]由於它具有消炎作用，壬二酸還可以用作治療玫瑰痤瘡的外用藥物。它可以治療玫瑰痤瘡引起的腫塊和腫脹。壬二酸的作用機制是通過抑制過度活躍的蛋白酶活性，該蛋白酶能將導管素轉化為抗微生物肽LL-37。^[9]壬二酸也可用於治療皮膚色素沉著，包括黃褐斑和炎症後色素過度沉著，尤其是對於那些膚色較深的人。它也被推薦作為對苯二酚的代替品。^[10]作為酪氨酸酶抑製劑，壬二酸可抑制黑色素的合成。^[11]

與治療脫髮藥物非那甾胺和度他雄胺（英语：dutasteride）相似的是，壬二酸也是一種有效的5α還原酶抑制劑。^[12]

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DermNet（英语：New Zealand Dermatological Society） treatments/azelaic-acid

Azelaic Acid Topical （页面存档备份，存于互联网档案馆）

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壬二酸

聚合物及相關材料

醫學用途

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製備

生物作用

應用

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外部連結

壬二酸


IUPAC名 nonanedioic acid
识别
CAS号	123-99-9 ^Y
PubChem	2266
ChemSpider	2179
SMILES	O=C(O)CCCCCCCC(=O)O
InChI	1/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H,10,11)(H,12,13)
InChIKey	BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYAK
ChEBI	48131
DrugBank	DB00548
KEGG	D03034
IUPHAR配体	7484
性质
化学式	C₉H₁₆O₄
摩尔质量	188.22 g·mol⁻¹
外观	白色粉末
密度	1.443 g/mL
熔点	109 °C（382 K）
沸点	286 °C（559 K）
溶解性（水）	2.14 g/L^[1]
pK_a	4.550, 5.498^[1]
药理学
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