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何翼明為1958年生[1]，因父親任職臺灣鐵路管理局而在新竹火車站旁長大[2]。海軍輪機學校畢業後，軍旅生活約十八年[3]。軍旅期間，憑著所學的機械製圖畫起艦艇[4]。他說自己愛畫結構複雜的老舊機械，也畫過M59加農炮、M41輕型坦克[3]。
何翼明2003年時在新竹科學園區工作[5]，從消防管線圖繪製工作[6]。在新竹的父親生病時，他會為打發時間，將畫具帶到醫院消遣[3]。
改行作生意後失敗後，何翼明在2004年經營畫室，但房租繳不起，開始去流浪、繪畫[1]。他會自嘲自己最起碼沒有去偷，反正吃泡麵也能度日，卻擁有全臺灣所有的火車站、鐵道[6]。流浪在外時，多於火車站盥洗、過夜[1]。
在苗栗火車站期間，國立聯合大學教師王本壯曾來買畫、送食物[1]。2005年報導時，何翼明已畫過高雄、台中、嘉義、苗栗等地的火車站，以日治時代巴洛克風格的車站最讓他著迷，但火車頭只愛蒸汽火車[5]。當年，他在台中火車站賣藝有二個多月下來，心得是只賣出十二張畫，其中八張還是親友捧場，只能勉強吃泡麵度日[7]。
何翼明會將火車頭畫作贈與將退休的車長[3]、或充作旅館住宿費[6]。嘉義車站曾請他畫骨董火車頭[1]，臺鐵更將作品當禮物贈給總統[8]。
2010年，由在虎尾鎮經營麵店的陳明杰免費提供住宿，使得何翼明在虎尾定居下來[8]。何翼明會主動去雲林故事館的大樹下作畫，讓好奇的小孩看他的畫[9]。虎尾驛館長吳麗春回憶第一次見面的印象是，全身髒兮兮的何翼明站在虎尾驛門口詢問是否可進來，在請他可在這邊吃飯、畫圖，從此他便常來驛前作畫，成為虎尾街景[8]。
2016年9月18日，五十八歲的何翼明被發現因心血管疾病病發，在虎尾的借宿處去世[8]。10月，吳麗春等舉辦追思畫展，何翼明二哥何宗霖、時任中華航空董事長的堂哥何煖軒前來[2]。
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