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化合物 来自维基百科,自由的百科全书
三亚乙基四胺(TETA、trien),医疗用途上也称为曲恩汀(INN:trientine),是一种化学式为[CH2NHCH2CH2NH2]2的有机化合物。纯游离基是一种无色油状液体,但与许多胺类一样,由于空气氧化产生的杂质,旧样品会呈现淡黄色,可溶于极性溶剂。TETA的商业样品中还可能含有支链异构体三(2-氨基乙基)胺和哌嗪衍生物。[3]盐酸盐在医学上可用于治疗铜中毒。
三亚乙基四胺 | |
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IUPAC名 N1,N1′-(Ethane-1,2-diyl)di(ethane-1,2-diamine) | |
别名 |
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识别 | |
CAS号 | 112-24-3 ![]() 38260-01-4 |
PubChem | 5565 71433 |
ChemSpider | 21106175, 64521 |
SMILES |
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Beilstein | 605448 |
Gmelin | 27008 |
UN编号 | 2259 |
EINECS | 203-950-6 |
ChEBI | 39501 |
RTECS | YE6650000 |
DrugBank | DB06824 |
KEGG | D00736 |
MeSH | Trientine |
性质 | |
化学式 | C6H18N4 |
摩尔质量 | 146.23 g·mol−1 |
外观 | Colorless liquid |
氣味 | Fishy, ammoniacal |
密度 | 982 mg mL−1 |
熔点 | -35 °C(238.5 K) |
沸点 | 267 °C(539.7 K) |
溶解性(水) | Miscible |
log P | 1.985 |
蒸氣壓 | <1 Pa (at 20 °C) |
折光度n D |
1.496 |
热力学 | |
热容 | 376 J K−1 mol−1 (at 60 °C) |
危险性 | |
GHS危险性符号![]() ![]() | |
GHS提示词 | DANGER |
H-术语 | H312, H314, H317, H412 |
P-术语 | P273, P280, P305+351+338, P310 |
致死量或浓度: | |
LD50(中位剂量)
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药理学 | |
药品分级 | |
相关物质 | |
相关化合物 |
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相关化学品 | |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
TETA的反应性和用途与相关的多胺乙二胺和二亚乙基三胺相似。它主要用作环氧树脂固化过程中的交联剂(“固化剂”)。[4][5]TETA和其他脂肪胺一样,由于其分子的线性性质使其具有旋转和扭曲能力,因此位阻效应较小,因此与芳香胺相比,TETA的反应速度更快,温度更低。
臨床資料 | |
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商品名 | Syprine, Cuprior, Cufence, others |
AHFS/Drugs.com | Monograph |
核准狀況 | |
懷孕分級 | |
给药途径 | By mouth |
ATC碼 | |
法律規範狀態 | |
法律規範 |
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识别信息 | |
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DrugBank | |
PDB配體ID | |
CompTox Dashboard (EPA) | |
ECHA InfoCard | 100.003.591 |
TETA的盐酸盐,即盐酸曲恩汀,是一种螯合剂,用于结合和清除体内的铜,以治疗威尔逊氏病,尤其是对青霉胺不耐受的患者。有些人建议将曲恩汀作为一线治疗药物,但使用青霉胺的经验更为丰富。[16]
盐酸曲恩汀(商标名 Syprine)于1985年11月在美国获准用于医疗用途。
四盐酸曲恩汀(品牌名 Cuprior)于2017年9月在欧盟获准用于医疗用途,适用于治疗对D-青霉胺疗法不耐受的成人、青少年和5岁或以上儿童的威尔森氏病。[17]
盐酸曲恩汀(品牌名 Cufence)于2019年7月在欧盟获准用于医疗用途。它适用于治疗对D-青霉胺疗法不耐受的成人、青少年和5岁或以上儿童的威尔森氏病。[18]
最常见的副作用包括恶心(尤其是在开始治疗时)、皮疹、十二指肠炎(十二指肠发炎,即肠道通向胃外的部分)和严重結腸炎(大肠发炎,导致疼痛和腹瀉)。[18]
在美国,Valeant Pharmaceuticals International 公司将其Syprine牌的TETA价格从5年内每100片625美元提高到21267美元。纽约时报称,这一“令人震惊 ”的提价引起了公众的愤怒。Teva 制药公司开发了一种仿制药,患者和医生都期望这种仿制药会更便宜,但在2018年2月推出时,Teva 的价格为100片18375美元。哈佛大学医学院研究药品定价的亚伦-凯瑟海姆(Aaron Kesselheim)说,药企按照他们认为的市场承受能力定价。[19]
TETA是通过在氧化物催化剂上加热乙二胺或乙醇胺/氨混合物来制备的。该过程会产生多种胺,尤其是乙烯胺,它们通过蒸馏和升华分离。 [20][21]
TETA的市售品纯度通常只有60%,其杂质为直链和环状的胺[22],如三(2-氨乙基)胺、1,4-二(2-氨乙基)哌嗪和N-[2-(1-哌嗪基)乙基]-1,2-乙二胺。[23]
TETA是配位化学中的四齿配体,被称为三烯。[24]M(trien)L2类型的八面体配合物可以采用几种非对映异构体结构。[25]
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