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化合物 来自维基百科,自由的百科全书
1,2-双(二苯基膦)乙烷(英語:1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane,缩写:dppe)是一种属于二膦的有机化合物,在有机金属化学和配位化学中常用作双齿配体。其配合物多为螯合物,但偶尔也能形成单齿(如W(CO)5(dppe))或桥联的配合物。[1]
1,2-双(二苯基膦)乙烷 | |
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IUPAC名 乙烷-1,2-双(二苯基膦) | |
别名 | Diphos Dppe |
识别 | |
CAS号 | 1663-45-2 ![]() |
ChemSpider | 66873 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYAX |
ChEBI | 30669 |
性质 | |
化学式 | C26H24P2 |
摩尔质量 | 398.42 g·mol⁻¹ |
熔点 | 140-142 °C |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
制备dppe可通过NaPPh2的烷基化进行,而制备NaPPh2通常可从三苯基膦(P(C6H5)3)如下制备:[2][3]
NaP(C6H5)2 得到的有机膦钠化合物在空气中易于氧化,可继续与1,2-二氯乙烷(ClCH2CH2Cl)反应得到dppe:
据报道,可使用锂还原dppe得到PhHP(CH2)2PHPh。[4]
与水dppe发生水解反应:
使用常规氧化剂〔如过氧化氢(H2O2)或溴素(Br2)等〕处理dppe,通常得到dppeO的收率很低(如13%收率),这是由于反应的非选择性而最后得到:原料、单氧化物和双氧化物的混合产物。[5] 使用PhCH2Br与dppe发生选择性的单氧化反应则可较高收率的得到dppeO。
继而进行纯化得到单-鏻盐[需要解释],并进行碱催化的水解反应。
dppe与相关二膦配体形成的金属配合物,在各类化学反应中大多用于均相催化剂。常用的两种dppe配位络合物为:Pd(dppe)2和Ir(dppe)2。Pd(dppe)2可通过Pd(II)和NaBH4发生还原反应得到,但原位从乙酸钯(II)制备是最简便的方法。[5]