1-甲基色氨酸
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1-甲基色氨酸(英語:1-Methyltryptophan)是色氨酸的分解酶吲哚胺2,3-双加氧酶1(简称IDO1,EC 1.13.11.52)的抑制剂。[1]它是一种手性化合物,可作为右旋和左旋对映体存在。
事实速览 1-甲基色氨酸, 识别 ...
1-甲基色氨酸 | |
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IUPAC名 2-Amino-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid 2-氨基-3-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)丙酸 | |
别名 | 1-甲基-DL-色氨酸 DL-1-加急色氨酸 ARBRIN |
识别 | |
CAS号 | 26988-72-7(D/L) N 21339-55-9(L) Y |
PubChem | 98112 |
ChemSpider | 88584 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | ZADWXFSZEAPBJS-UHFFFAOYSA-N |
IUPHAR配体 | 4694 |
性质 | |
化学式 | C12H14N2O2 |
摩尔质量 | 218.25 g·mol−1 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
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其左旋异构体(左旋1-甲基色氨酸)微弱地抑制IDO1,但也可作为酶底物。
其右旋异构体(右旋1-甲基色氨酸)完全不抑制IDO1,但它可以抑制IDO1的相关酶IDO2[2],并在因IDO1活性而缺乏色氨酸的细胞中恢复mTOR信号。[3]右旋1-甲基色氨酸也称为吲哚莫德(indoximod,或译作因多莫得),目前正在进行癌症治疗的临床试验,例如晚期黑色素瘤。[4]
在2017年8月15日,NewLink Genetics获得了一项涵盖吲哚莫德盐和前药制剂的美国专利,至少在2036年之前享有独占权。[5][6]